S-pentyl 1-pentanethiosulfonate | 78630-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: S-pentyl 1-pentanethiosulfonate
• 英文别名: S-Pentyl pentane-1-sulfonothioate；1-pentylsulfonylsulfanylpentane
• CAS: 78630-48-5
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂S₂
• 分子量: 238.415
• InChiKey: PXEZIIYEJPYSSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-pentyl 1-pentanethiosulfonate 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到1-碘戊烷
  参考文献：
  名称：

  用三苯基膦-碘体系还原磺酸和相关的有机硫化合物

  摘要：

  通过用三苯基膦和催化量的碘的混合物处理，芳烃磺酸、它们的钠盐和烷基芳烃磺酸盐可以很容易地还原成相应的芳烃硫醇，而烷烃磺酸、亚磺酸、二硫化物、硫代磺酸测试剂和磺酸盐也很容易类似地还原为相应的硫醇。然而，在用三苯基膦和过量碘的混合物处理后，这些脂肪族硫化合物最终转化为相应的烷基碘。这些磺酰基衍生物在与三苯基膦-碘体系反应中的相对反应性如下。芳族系列​​：ArSO2Cl、ArSO2SAr′>ArSO2H>ArSO3R>ArSO3−HNBu3+（或PyH+）>ArSO3H>ArSO2SO2Ar>>ArSO2CH2C(CH3)3、ArSO3Ar′。脂肪族系列：RSO2Cl、RSO2SR'、RSO2-HNBu3+>RSO3-HNBu3+>RSSR，RSO2H>RSO3H>RSH>RSO3R'。在这些反应中，带有供电子取代基的芳烃磺酸比具有供电子取代基的芳烃磺酸更容易被还原。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3802
• 作为产物：
  描述：

  二戊基二硫醚 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 S-pentyl 1-pentanethiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  用三苯基膦-碘体系还原磺酸和相关的有机硫化合物

  摘要：

  通过用三苯基膦和催化量的碘的混合物处理，芳烃磺酸、它们的钠盐和烷基芳烃磺酸盐可以很容易地还原成相应的芳烃硫醇，而烷烃磺酸、亚磺酸、二硫化物、硫代磺酸测试剂和磺酸盐也很容易类似地还原为相应的硫醇。然而，在用三苯基膦和过量碘的混合物处理后，这些脂肪族硫化合物最终转化为相应的烷基碘。这些磺酰基衍生物在与三苯基膦-碘体系反应中的相对反应性如下。芳族系列​​：ArSO2Cl、ArSO2SAr′>ArSO2H>ArSO3R>ArSO3−HNBu3+（或PyH+）>ArSO3H>ArSO2SO2Ar>>ArSO2CH2C(CH3)3、ArSO3Ar′。脂肪族系列：RSO2Cl、RSO2SR'、RSO2-HNBu3+>RSO3-HNBu3+>RSSR，RSO2H>RSO3H>RSH>RSO3R'。在这些反应中，带有供电子取代基的芳烃磺酸比具有供电子取代基的芳烃磺酸更容易被还原。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3802

文献信息

• Methylenecyclopentane annulation via formal [3 + 2] cycloaddition reaction
  作者：Yoshinori Takahashi、Keiji Tanino、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01283-x

  日期：1996.8

  A new method for methylenecyclopentane annulation via formal [3+2] cycloaddition reaction was developed. Under the influence of Lewis acids, enol ethers and vinylsulfides were treated with I-(alkylthio)-2-(trimethylsilylmethyl)allyl esters 1a or 1b to afford methylenecyclopentanes in good yields. The reaction proceeds with almost complete regioselectivity as well as high stereoselectivity.

  开发了一种通过正式的[3 + 2]环加成反应环化亚甲基环戊烷的新方法。在路易斯酸的影响下，用1-（烷硫基）-2-（三甲基甲硅烷基甲基）烯丙基酯1a或1b处理烯醇醚和乙烯基硫化物，以高收率得到亚甲基环戊烷。反应以几乎完全的区域选择性以及高的立体选择性进行。
• Oxidation of thiols, disulfides and thiolsulfonates
  申请人：ATOCHEM NORTH AMERICA, INC. (a Pennsylvania corp.)

  公开号：EP0313939A2

  公开（公告）日：1989-05-03

  Alkanesulfonic acids and alkanesulfonyl chlorides, free of undesirable side products arising from side-chain chlorination, are prepared by oxidation with hydrogen peroxide of the corresponding alkanethiol, dialkyldisulfide or alkyl alkanethiolsulfonate mixed with aqueous hydrochloric acid.

  将相应的烷硫醇、二烷基二硫化物或烷基烷硫醇磺酸盐与盐酸水溶液混合，用过氧化氢氧化，可制备出不含侧链氯化产生的不良副产物的烷磺酸和烷磺酰氯。
• Facile Conversions of Aliphatic Sulfonic Acids, Sulfinic Acids, Thiols, Sulfonates, Thiolsulfonates, and Disulfides to the Corresponding Alkyl Iodides by Triphenylphosphine/Iodine
  作者：Shigeru Oae、Hideo Togo

  DOI：10.1055/s-1981-29453

  日期：——
• Observation of intermediates during the reaction of linear alkanesulfinyl chlorides with activated zerovalent zinc
  作者：Fillmore Freeman、Christos N. Angeletakis、Monica C. Keindl

  DOI：10.1021/jo00177a014

  日期：1984.2
• A Facile Synthesis of Symmetrical Alkanesulfonothioic<i>S</i>-Alkyl Esters (<i>S</i>-Alkyl Alkanethiosulfonates)
  作者：Fillmore Freeman、Monica C. Keindl

  DOI：10.1055/s-1983-30564

  日期：——