2-(4-methylpiperidin-1-yl)-1-phenyl-2-thioxoethan-1-one | 1391504-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylpiperidin-1-yl)-1-phenyl-2-thioxoethan-1-one
• 英文别名: 2-(4-Methylpiperidin-1-yl)-1-phenyl-2-sulfanylideneethanone
• CAS: 1391504-90-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NOS
• 分子量: 247.361
• InChiKey: NNAXXBYLPLGSNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-硝基乙醇 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(4-methylpiperidin-1-yl)-1-phenyl-2-thioxoethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在无氧化剂条件下由 α-硝基酮、胺或 DMF 和元素硫高效合成 α-酮硫酰胺

  摘要：

  已经报道了通过用硫和胺对容易获得的 α-硝基酮进行脱硝来合成各种 α-酮硫酰胺的实用通用方案。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100993

文献信息

• Structure–Activity Relationships (SARs) of α-Ketothioamides as Inhibitors of Phosphoglycerate Dehydrogenase (PHGDH)
  作者：Quentin Spillier、Séverine Ravez、Judith Unterlass、Cyril Corbet、Charline Degavre、Olivier Feron、Raphaël Frédérick

  DOI：10.3390/ph13020020

  日期：——

  synthetic pathway, and particularly of the phosphoglycerate dehydrogenase (PHGDH), the first enzyme of the pathway, to sustain cancer progression. Yet, because of very weak potencies usually in cell-based settings, the inhibitors reported so far failed to lay ground on the potential of this approach. In this paper, we report a structure-activity relationship study of a series of α-ketothioamides that we

  多年来，靶向癌细胞代谢中的失调已成为开发更具体和有效的癌症治疗方法的有希望的战略。最近，许多报道强调了丝氨酸合成途径，特别是磷酸甘油酸脱氢酶（PHGDH）（该途径的第一种酶）在维持癌症进展中的关键作用。但是，由于通常在基于细胞的环境中效能很弱，因此迄今为止报道的抑制剂未能为这种方法的潜力奠定基础。在本文中，我们报告了我们最近鉴定出的一系列α-酮硫代酰胺的构效关系研究。有趣的是，该研究导致对该系列中的结构-活性关系（SAR）有了更深入的了解，并鉴定了新的PHGDH抑制剂。通过细胞热位移测定和基于细胞的实验证实了更有效的化合物的活性。我们希望这项研究最终将基于这种有前途的化学支架，为开发靶向PHGDH的治疗药物提供新的切入点。
• [EN] SERINE BIOSYNTHETIC PATHWAY INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA VOIE DE BIOSYNTHÈSE DE LA SÉRINE
  申请人：UNIV CATHOLIQUE LOUVAIN

  公开号：WO2017157882A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present invention relates to a compound of formula (I), a stereoisomer thereof, an enantiomer thereof, a racemic thereof, or a tautomer thereof as defined in claim 1 (I) the present invention also relates to a compound of formula (I), a stereoisomer thereof, an 5 enantiomer thereof, a racemic thereof, or a tautomer thereof, as defined in the claims for use as a medicament, in particular for use in the prevention or treatment of a cellular proliferative disease.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其立体异构体，对映异构体，消旋体或互变异构体，如权利要求1中定义的(I)。本发明还涉及公式(I)的化合物，其立体异构体，对映异构体，消旋体或互变异构体，如权利要求中定义的用作药物，特别是用于预防或治疗细胞增殖性疾病。
• A study of the Willgerodt–Kindler reaction to obtain thioamides and α-ketothioamides under solvent-less conditions
  作者：José Ernesto Valdez-Rojas、Hulme Ríos-Guerra、Alma Leticia Ramírez-Sánchez、Guadalupe García-González、Cecilio Álvarez-Toledano、José Guadalupe López-Cortés、Rubén A. Toscano、José Guillermo Penieres-Carrillo

  DOI：10.1139/v2012-030

  日期：2012.7

  In this paper, the results obtained in the synthesis of thioamides and α-ketothioamides by a modification of the Willgerodt–Kindler reaction, under solvent-free and noncatalyst conditions using IR energy as a source of activation, are presented. The use of IR energy in these reactions has been shown to lead to a mixture of thioamide and α-ketothioamide as the main products in most cases, with the latter predominating. The yields of α-ketothioamides from most of these reactions are better than those reported previously. To the best of our knowledge, this is the first time that IR energy has been applied to promote the Willgerodt–Kindler reaction.

  在这篇论文中，通过对Willgerodt-Kindler反应进行改进，在无溶剂和非催化剂条件下利用红外能作为激活源合成了硫代酰胺和α-酮硫代酰胺。这些反应中使用红外能已被证明通常会导致硫代酰胺和α-酮硫代酰胺的混合物作为主要产物，后者占主导地位。这些反应中大多数情况下得到的α-酮硫代酰胺产率优于先前报道的结果。据我们所知，这是首次应用红外能促进Willgerodt-Kindler反应。
• MURATA, SATORU;SUZUKI, KAORU;, MIURA MASAHIRO;NOMURA, MASAKATSU, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 361-365
  作者：MURATA, SATORU、SUZUKI, KAORU、, MIURA MASAHIRO、NOMURA, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——