tert-butyl 2-(hydroxy(3-nitrophenyl)methyl)acrylate | 953079-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(hydroxy(3-nitrophenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[hydroxy-(3-nitrophenyl)methyl]prop-2-enoate；tert-butyl 2-[hydroxy-(3-nitrophenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 953079-84-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: FJONZRCSQLWIDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(hydroxy(3-nitrophenyl)methyl)acrylate 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-（溴甲基）-3-芳基-2-丙酸衍生物的合成及环低聚

  摘要：

  2-溴甲基-3-芳基-2-丙烯酸是由MBIS化学中的新前体芳族醛和丙烯酸叔丁酯衍生的Baylis-Hillman加合物合成的。在Cs 2 CO 3存在下，通过2-溴甲基-3-芳基-2-丙酸的环低聚反应合成了其他三醇化物，证明了这些基序的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.053
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 间硝基苯甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 0.5h， 以96%的产率得到tert-butyl 2-(hydroxy(3-nitrophenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman加合物的σ轴Hurd-Claisen重排的史无前例的E-立体选择性：联合实验-理论研究

  摘要：

  在这里，我们报道了对串联汞（II）催化衍生自丙烯酸烷基酯的MBH加成物的跨乙烯基化/ Hurd-Claisen重排的首次系统研究。这是E的第一份报告-对具有烷基侧链的MBH加合物具有选择性，并且是对先前报道的Johnson-Claisen和Eschenmoser-Claisen重排的补充。重排产物以良好的产率获得，并且可以容易地转化为2-烯基δ-戊内酯。结合的DFT和F-SAPT研究表明，反应速率主要受非共价相互作用的支配，该非共价相互作用决定了过渡态的相对稳定性。我们的F-SAPT计算表明，超共轭作用不是那么明显，但静电相互作用是相对E  ：  Z立体选择性的驱动力。

  DOI：

  10.1039/c9ob00533a

文献信息

• Unprecedented <i>E</i>-stereoselectivity on the sigmatropic Hurd–Claisen rearrangement of Morita–Baylis–Hillman adducts: a joint experimental–theoretical study
  作者：Vinicius Sobral Silva、Terezinha Alves Tolentino、Tiago Costa Alves Fontoura Rodrigues、Fernanda Ferrari Martins Santos、Daniel Francisco Scalabrini Machado、Wender Alves Silva、Heibbe Cristhian Benedito de Oliveira、Angelo Henrique Lira Machado

  DOI：10.1039/c9ob00533a

  日期：——

  first systematic investigation of the tandem mercury(II) catalysed transvinylation/Hurd–Claisen rearrangement of MBH adducts derived from alkyl acrylates. This is the first report of E-selectivity for MBH adducts with alkyl side chains and is complementary to the previously reported Johnson–Claisen and Eschenmoser–Claisen rearrangements. The rearrangement products were obtained in good yields and could

  在这里，我们报道了对串联汞（II）催化衍生自丙烯酸烷基酯的MBH加成物的跨乙烯基化/ Hurd-Claisen重排的首次系统研究。这是E的第一份报告-对具有烷基侧链的MBH加合物具有选择性，并且是对先前报道的Johnson-Claisen和Eschenmoser-Claisen重排的补充。重排产物以良好的产率获得，并且可以容易地转化为2-烯基δ-戊内酯。结合的DFT和F-SAPT研究表明，反应速率主要受非共价相互作用的支配，该非共价相互作用决定了过渡态的相对稳定性。我们的F-SAPT计算表明，超共轭作用不是那么明显，但静电相互作用是相对E  ：  Z立体选择性的驱动力。
• The Baylis–Hillman chemistry in aqueous media: elucidation of mechanism for synthesis of ether side-product leads to an efficient approach to C–O bond formation
  作者：A Patra、A.K Roy、B.S Joshi、R Roy、S Batra、A.P Bhaduri

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01561-2

  日期：2003.1

  The formation of an ether from the Baylis-Hillman (BH) adduct during the BH reaction of 5-isoxazolecarboxaldehydes is a common phenomenon if the reaction is allowed to proceed for longer periods. The amount of formation of such ethers depends on the acrylates used and is most significant for tert-butyl acrylates. A study of the plausible mechanism for the formation of these side-products led to reactions of acetates of BH adducts with phenol in aqueous media to yield the corresponding 3-phenoxy alk-2-enoates in good yields. The successful translation of solution phase methodology to solid phase for application towards combinatorial chemistry is discussed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and cyclo-oligomerization of 2-(bromomethyl)-3-aryl-2-propenoic acid derivatives
  作者：Yusuf Zulykama、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.053

  日期：2009.7

  2-Bromomethyl-3-aryl-2-propenoic acids have been synthesized from Baylis–Hillman adducts derived from aromatic aldehydes and t-butyl acrylates as new precursors in MBH chemistry. Further triolides were synthesized by the cyclo-oligomerization of 2-bromomethyl-3-aryl-2-propenoic acids in the presence of Cs2CO3 demonstrating the synthetic utility of these motifs.

  2-溴甲基-3-芳基-2-丙烯酸是由MBIS化学中的新前体芳族醛和丙烯酸叔丁酯衍生的Baylis-Hillman加合物合成的。在Cs 2 CO 3存在下，通过2-溴甲基-3-芳基-2-丙酸的环低聚反应合成了其他三醇化物，证明了这些基序的合成效用。
• Assessment of Morita-Baylis-Hillman adducts as novel modulators of quorum sensing phenotypes in Chromobacterium CV026 by targeting CviR
  作者：Saulo Marques Cunha、Fernanda Favero、Diana Meneses Souza、Cristiane Araujo Fonseca、Terezinha Alves Tolentino、Vinicius Sobral Silva、Charlley Anchieta Lourenço Silva、Alex Leite Pereira、Angelo Henrique Lira Machado

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154620

  日期：2023.7

  This work presents Morita-Baylis-Hillman adducts (MBHA) as new modulators of the violacein biosynthesis in the biosensor strain Chromobacterium CV026. Seven adducts displayed violacein reduction higher than 50±1% when tested at concentrations lower than 625 μM. The most active MBHA inhibited hydrolysis of chitin concomitantly with inhibition of violacein production in CV026, suggesting the disruption

  这项工作提出了 Morita-Baylis-Hillman 加合物 (MBHA) 作为生物传感器菌株色杆菌CV026中紫色素生物合成的新调节剂。当浓度低于 625 μM 进行测试时，七种加合物显示出紫罗兰素的降低高于 50±1%。最活跃的 MBHA 抑制几丁质的水解，同时抑制 CV026 中紫罗素的产生，表明其 QS 机制受到破坏。在没有同源 AI 的情况下，一种 MBHA 诱导了 CV026 中的紫罗兰素生物合成，这也支持了其作为该 QS 系统的 QS 调节剂的作用。此外，RT-qPCR 和竞争实验将这两种分子表征为 QS 调节的操纵子vioABCDE的转录调节剂。MBHA 的盲对接研究显示出对位于 CviR 自诱导剂结合域 (AIBD) 内的加合物的强烈偏好。我们的结果表明 MBHA 作为一种有前景的化学支架，可用于开发影响 LuxR/LuxI 系统的新型 QS 抑制剂。