dimethyl (1S,2R,3R)-4,5-dimethyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate | 1329998-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (1S,2R,3R)-4,5-dimethyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1329998-41-5
• 化学式: C₂₁H₃₈O₅Si
• 分子量: 398.615
• InChiKey: GRWAOPAPTYLLRT-OTWHNJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethylbuta-1,3-dienoxy-tri(propan-2-yl)silane 、 富马酸二甲酯 在 (1S,2S,6R)-2-diphenylphosphinyl-6-(2-phenoxy)cyclohexanol 、 barium isopropoxide 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到dimethyl (1S,2R,3R)-4,5-dimethyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Palau'amine、(-)-Axinellamines 和 (-)-Massadines 的对映选择性全合成

  摘要：

  二聚吡咯-咪唑生物碱代表了丰富且拓扑独特的一类海洋天然产物。这个完整的描述将遵循最终在该家族中结构最华丽的成员的对映选择性全合成的进展：axinellamines、massadines 和 palau'amine。叙述了利用此类成员的伪对称性的生物启发方法，提供天然产物核心的脱氯衍生物。接下来，详细概述了氯代环戊烷核的对映选择性合成，该核具有可扩展的、催化的、对映选择性的 1-甲硅烷氧基二烯 Diels-Alder 反应。最后，描述了该核心向上述每种天然产品的成功发散转换，以及随后的方法学发展。

  DOI：

  10.1021/ja2047232