anhydrotetracycline hydrochloride | 4465-65-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 双糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 四环素类
• 英文名称: anhydrotetracycline hydrochloride
• CAS: 4465-65-0；13803-65-1；101812-44-6
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₇*2ClH
• 分子量: 499.348
• InChiKey: XBSQEFHDCDFNJU-YBAJZDDESA-N

物化性质

• 熔点：
  223 °C
• 溶解度：
  溶于乙醇、DMSO 或 DMF

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  161.39
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R36,R63
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29413000

制备方法与用途

生物活性

Anhydrotetracycline hydrochloride 是一种四环素的生物合成前体，是一种有效的竞争性的四环素破坏酶 (tetracycline destructase enzymes) 广谱抑制剂。Anhydrotetracycline hydrochloride 是真核细胞中四环素控制的基因表达系统的效应子。

体外研究

Anhydrotetracycline hydrochloride inhibits Tet(50) (IC ₅₀ =210 μM),Tet(X) (IC ₅₀ =41 μM), Tet(X)_3 (IC ₅₀ =3 μM) degradations of tetracyclines. Anhydrotetracycline hydrochloride inhibits Tet(50) (IC ₅₀ =210 μM),Tet(X) (IC ₅₀ =75 μM), Tet(X)_3 (IC ₅₀ =26 μM) degradations of chlortetracycline. Anhydrotetracycline hydrochloride inhibits Tet(50) (IC ₅₀ =120 μM),Tet(X) (IC ₅₀ =41 μM), Tet(X)_3 (IC ₅₀ =7 μM) degradations of demeclocycline.
Anhydrotetracycline hydrochloride inhibits Tet(50) (IC ₅₀ =210 μM),Tet(X) (IC ₅₀ =41 μM), Tet(X)_3 (IC ₅₀ =3 μM) degradations of tetracyclines. Anhydrotetracycline hydrochloride inhibits Tet(50) (IC ₅₀ =210 μM),Tet(X) (IC ₅₀ =75 μM), Tet(X)_3 (IC ₅₀ =26 μM) degradations of chlortetracycline. Anhydrotetracycline hydrochloride inhibits Tet(50) (IC ₅₀ =120 μM),Tet(X) (IC ₅₀ =41 μM), Tet(X)_3 (IC ₅₀ =7 μM) degradations of demeclocycline.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anhydrotetracycline hydrochloride 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 sodium hydroxide 、 水 为溶剂， 生成 9-dimethylaminoanhydrotetracycline dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Amino derivatives of anhydrotetracycline

  摘要：

  对无水四环素（5）进行亚硝化反应，得到9-亚硝基无水四环素（6），然后通过亚硫酸钠转化为9-氨基无水四环素（7）。无水四环素与重氮化磺酸钠碱性偶联，得到偶氮染料，再通过亚硫酸钠还原，得到7-氨基无水四环素（9）。使用甲醛和氰硼氢钠对氨基化合物7和9进行还原甲基化反应，分别得到9-二甲氨基无水四环素（8）和7-二甲氨基无水四环素（10）。

  DOI：

  10.1139/v84-441