4-benzyloxycyclopentane-trans-1,2-diol dimethyl ether | 82353-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxycyclopentane-trans-1,2-diol dimethyl ether
• CAS: 82353-78-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: CCZHIDPPKUIKKA-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxycyclopentane-trans-1,2-diol dimethyl ether 在 palladium on activated charcoal 四氯化碳 、 高氯酸 、 lithium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 81.75h， 生成 13-anti-(trans-3,4-dimethoxycyclopentyl)-tricyclo<8.2.1.0^2,9>trideca-5,11-dien-13-syn-ol
  参考文献：
  名称：

  的新方法清一色顺triquinane合成和到C的新路线16 -hexaquinane系统

  摘要：

  提出了一种新的全顺式三喹烷合成方法。实例在中心环的第五位带有顺式取代基，因此是全顺式五取代的环戊烷。认为是立体控制的7-酮基降冰片烯有机金属的加成，以及这种加合物向相应烃类的“还原溶剂化”。给出了反式-3,4-二甲氧基环戊基氯的制备方法，以及相应的有机锂的制备方法。举例来说，可以考虑在羟醛型反应中使用喹喔啉衍生物。开发了一种新的C 16-六喹烷体系方法。报告的环系统包括：tricyclo- [8.2.1.0 2,9]十三烷，三环[6.3.0.0 3,7 ]十一烷，四环[10.1.0.0 2,9 0.0 10,13 ]十三烷，五环[8.5.1.0 2,6 0.0 7,16 0.0 11,15 ]己烯和六环（8.5.1.0 2,6 .0 3,14 .0 7,16 .0 11,15 ]十六烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80015-4
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 trans-4-benzyloxy-1,2-dihydroxycyclopentane 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到4-benzyloxycyclopentane-trans-1,2-diol dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  的新方法清一色顺triquinane合成和到C的新路线16 -hexaquinane系统

  摘要：

  提出了一种新的全顺式三喹烷合成方法。实例在中心环的第五位带有顺式取代基，因此是全顺式五取代的环戊烷。认为是立体控制的7-酮基降冰片烯有机金属的加成，以及这种加合物向相应烃类的“还原溶剂化”。给出了反式-3,4-二甲氧基环戊基氯的制备方法，以及相应的有机锂的制备方法。举例来说，可以考虑在羟醛型反应中使用喹喔啉衍生物。开发了一种新的C 16-六喹烷体系方法。报告的环系统包括：tricyclo- [8.2.1.0 2,9]十三烷，三环[6.3.0.0 3,7 ]十一烷，四环[10.1.0.0 2,9 0.0 10,13 ]十三烷，五环[8.5.1.0 2,6 0.0 7,16 0.0 11,15 ]己烯和六环（8.5.1.0 2,6 .0 3,14 .0 7,16 .0 11,15 ]十六烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80015-4

文献信息

• Eaton, Philip E.; Sidhu, Ravinder S.; Langford, Gordon E., Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4479 - 4493
  作者：Eaton, Philip E.、Sidhu, Ravinder S.、Langford, Gordon E.、Cullison, David A.、Pietruszewski, Cornel L.

  DOI：——

  日期：——