(3R,4S)-4-(furan-2-yl)-3-nitro-3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromen-5(2H)-one | 1613384-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-4-(furan-2-yl)-3-nitro-3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromen-5(2H)-one
• CAS: 1613384-46-5
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₆
• 分子量: 313.266
• InChiKey: QXOCSMCVXADHMF-GWCFXTLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  95.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 (E)-3-(furan-2-yl)-2-nitroprop-2-en-1-ol 在 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到(3R,4S)-4-(furan-2-yl)-3-nitro-3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromen-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  对4-羟基香豆素与（E）-3-芳基-2-硝基丙-2-烯醇的反应有显着的溶剂作用：轻松合成高度取代的呋喃/吡喃并[3,2- c ]苯二甲基†

  摘要：

  在水和DMSO介质中，已观察到对4-羟基香豆素衍生物与（E）-3-芳基/杂芳基-2-硝基丙-2-烯醇的反应具有显着的溶剂作用。该结果用于新型官能化的呋喃/吡喃并[3,2- c ]色烯的直接合成，产率为63-93％，非对映异构体比例最高为≤99：1。此外，该方法简单，温和，高效且无催化剂一锅法可能会为香豆素核上的呋喃/吡喃环的成环提供另一种合成策略。此外，水对该反应的速率和选择性（产物）显示出显着的积极作用。

  DOI：

  10.1039/c4ra10610e

文献信息

• Chiral squaramide-catalyzed asymmetric synthesis of pyranones and pyranonaphthoquinones via cascade reactions of 1,3-dicarbonyls with Morita–Baylis–Hillman acetates of nitroalkenes
  作者：Divya K. Nair、Rubem F. S. Menna-Barreto、Eufrânio N. da Silva Júnior、Shaikh M. Mobin、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/c4cc02279c

  日期：——

  Cascade reactions of 1,3-dicarbonyls with Morita-Baylis-Hillman acetates of nitroalkenes using a quinine derived chiral squaramide organocatalyst led to the formation of pyranones and pyranonaphthoquinones in good to excellent yields and high diastereo- and enantioselectivities. Representative examples of the reaction scale-up with a much lower catalyst loading without an appreciable loss of selectivities

  使用奎宁衍生的手性方酰胺有机催化剂，使1,3-二羰基化合物与硝基烯烃的森田-贝利斯-希尔曼乙酸酯级联反应，可形成吡喃酮和吡喃并萘醌，并具有良好的产率，高的非对映选择性和对映选择性。在此还报道了具有低得多的催化剂载量而没有明显的选择性损失和产物的合成转化的反应放大的代表性实例。由于结构与生物活性的α-拉帕酮有关，因此首次针对本文所述的化合物针对恰加斯氏病的病原体克氏锥虫的感染性血流形式进行了评估。