ethyl (2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(p-trifluoromethyl)benzylpyroglutamate | 153080-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(p-trifluoromethyl)benzylpyroglutamate
• CAS: 153080-93-4
• 化学式: C₂₀H₂₄F₃NO₅
• 分子量: 415.409
• InChiKey: XFJYJVKVPAZHMC-ZFWWWQNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(p-trifluoromethyl)benzylpyroglutamate 在 盐酸 作用下， 生成 (4S)-4-(4-三氟甲基-苄基)-l-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  （2S，4S）-氨基-4-（2，2-二苯基乙基）戊二酸选择性2族代谢型谷氨酸受体拮抗剂。

  摘要：

  （2S，4S）-2-氨基-4-（4,4-二苯基丁-1-基）-戊烷-1,5-二酸1m，是一种新型的代谢型谷氨酸受体（mGluR）拮抗剂，离子亲和力微不足道。它是负偶联cAMP连接的mGluR的选择性拮抗剂，对磷酸肌醇偶联的mGluR没有影响。制备了一系列的4-取代的谷氨酸类似物，发现化合物1k的效力是1m的十倍。化合物1k对离子型谷氨酸受体没有明显的亲和力，第1组和第3组代谢型受体也没有。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00091-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-[Hydroxy-(4-trifluoromethyl-phenyl)-methyl]-5-oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 ethyl (2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(p-trifluoromethyl)benzylpyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  （2S，4S）-氨基-4-（2，2-二苯基乙基）戊二酸选择性2族代谢型谷氨酸受体拮抗剂。

  摘要：

  （2S，4S）-2-氨基-4-（4,4-二苯基丁-1-基）-戊烷-1,5-二酸1m，是一种新型的代谢型谷氨酸受体（mGluR）拮抗剂，离子亲和力微不足道。它是负偶联cAMP连接的mGluR的选择性拮抗剂，对磷酸肌醇偶联的mGluR没有影响。制备了一系列的4-取代的谷氨酸类似物，发现化合物1k的效力是1m的十倍。化合物1k对离子型谷氨酸受体没有明显的亲和力，第1组和第3组代谢型受体也没有。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00091-2

文献信息

• Stereoselective reactions of lithium enolates derived from N-BOC protected pyroglutamic esters
  作者：Jesús Ezquerra、Concepción Pedregal、Almudena Rubio、Belén Yruretagoyena、Ana Escribano、Francisco Sánchez-Ferrando

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96272-6

  日期：1993.9

  The lithium enolates of N-Boc protected pyroglutamic ethyl or tert-butyl esters react with electrophiles in good yield without epimerization of the chiral centre. With benzyl bromides the process is stereospecific, yielding exclusively the trans isomer. However, with other reactive electrophiles a 2:1 trans/cis diastereomeric mixture was obtained, regardless of the steric bulk of the ester group.

  N-Boc保护的焦谷氨酸乙酯或叔丁酯的烯醇锂与亲电子试剂的收率很好，而没有手性中心的差向异构化。对于苄基溴，该过程是立体有向的，仅产生反式异构体。但是，与其他反应性亲电试剂相比，无论酯基团的空间体积如何，均获得了2：1的反式/顺式非对映异构体混合物。
• Synthesis of Enantiomerically Pure 4-Substituted Glutamic Acids and Prolines: General Aldol Reaction of Pyroglutamate Lactam Lithium Enolate Mediated by Et2O.cntdot.BF3
  作者：Jesus Ezquerra、Concepcion Pedregal、Belen Yruretagoyena、Almudena Rubio、M. Carmen Carreno、Ana Escribano、Jose Luis Garcia Ruano

  DOI：10.1021/jo00114a054

  日期：1995.5