6-Methyl-1-cyclohexencarbonsaeuremethylester | 72505-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-Methyl-1-cyclohexencarbonsaeuremethylester
• 英文别名: Methyl 6-methylcyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 72505-80-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: BBHDOHAQBDIHNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-1-cyclohexencarbonsaeuremethylester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 (4R,4aR,8aR)-4-Methyl-1-oxo-1,3,4,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Functionalization oftrans-Decalin. III. A Stereospecific Preparation of VicinalcisTwo Methyl Groups of Eremophilane Skeleton, Leading todl-Dehydrofukinone

  摘要：

  本文描述了一种从 4-甲基-3-甲氧羰基-2-环己烯-1-酮与丁二烯反应制备的二烯加合物（3）中制备 dl-脱氢紫杉酮（1）（一种 eremophilane 型倍半萜）的方法。先对 3 进行乙缩醛化还原（LiAlH4），然后用碱处理相应的甲磺酸盐，最后得到 5,6-顺式-5-甲基三环[4.4.1.01,6]十一碳-8-烯-2-酮（7），总产率为 69%。用金属锂对 7 进行还原裂解，得到了反式-4β,4aβ-二甲基-Δ6,7-辛烯-1-酮（8），该化合物在 C-4 和 C-4a 碳上带有一组邻接的顺式两个甲基，收率为 83%。8 双键的官能化过程包括：(1) 还原羰基，然后进行四氢吡喃化；(2) 环氧化，然后在 C-6 位进行环氧乙烷环的区域特异性还原；(3) 随后氧化羟基，得到反式-4aβ,5β-二甲基-8β-四氢吡喃氧基萘-2-酮（14b），收率很高。通过 (1) 四氢吡喃基醚的水解，(2) 其甲磺酸盐的热解，(3) 随后与丙酮的醛醇反应，以及双键的脱水和异构化，可以顺利地将 14b 转化为所需的 1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.2640
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 6-甲基-环己-1-烯羧酸 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-Methyl-1-cyclohexencarbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Functionalization oftrans-Decalin. III. A Stereospecific Preparation of VicinalcisTwo Methyl Groups of Eremophilane Skeleton, Leading todl-Dehydrofukinone

  摘要：

  本文描述了一种从 4-甲基-3-甲氧羰基-2-环己烯-1-酮与丁二烯反应制备的二烯加合物（3）中制备 dl-脱氢紫杉酮（1）（一种 eremophilane 型倍半萜）的方法。先对 3 进行乙缩醛化还原（LiAlH4），然后用碱处理相应的甲磺酸盐，最后得到 5,6-顺式-5-甲基三环[4.4.1.01,6]十一碳-8-烯-2-酮（7），总产率为 69%。用金属锂对 7 进行还原裂解，得到了反式-4β,4aβ-二甲基-Δ6,7-辛烯-1-酮（8），该化合物在 C-4 和 C-4a 碳上带有一组邻接的顺式两个甲基，收率为 83%。8 双键的官能化过程包括：(1) 还原羰基，然后进行四氢吡喃化；(2) 环氧化，然后在 C-6 位进行环氧乙烷环的区域特异性还原；(3) 随后氧化羟基，得到反式-4aβ,5β-二甲基-8β-四氢吡喃氧基萘-2-酮（14b），收率很高。通过 (1) 四氢吡喃基醚的水解，(2) 其甲磺酸盐的热解，(3) 随后与丙酮的醛醇反应，以及双键的脱水和异构化，可以顺利地将 14b 转化为所需的 1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.2640

文献信息

• [EN] DIRECTED CONJUGATION TECHNOLOGIES<br/>[FR] TECHNOLOGIES DE CONJUGAISON DIRIGÉE
  申请人：KLEO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021102052A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  Among other things, the present disclosure provides technologies for site-directed conjugation of various moieties of interest to target agents. In some embodiments, the present disclosure utilizes target binding moieties to provide high conjugation efficiency and selectivity. In some embodiments, provided technologies are useful for preparing antibody conjugates.

  本公开提供了用于将各种感兴趣的分子与目标剂进行定点偶联的技术。在某些实施方式中，本公开利用目标结合分子以提供高偶联效率和选择性。在某些实施方式中，所提供的技术可用于制备抗体偶联物。
• [EN] ANTIBODY DRUG CONJUGATES USING MATES TECHNOLOGY FOR DELIVERING CYTOTOXIC AGENTS<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT UTILISANT UNE TECHNOLOGIE DE COUPLAGE POUR ADMINISTRER DES AGENTS CYTOTOXIQUES
  申请人：BIOHAVEN THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2022246086A1

  公开（公告）日：2022-11-24

  Among other things, the present disclosure provides technologies for site-directed conjugation of various moieties of interest to target agents. In some embodiments, the present disclosure utilizes target binding moieties to provide high conjugation efficiency and selectivity. In some embodiments, provided technologies are useful for preparing antibody conjugates.

  除其他事项外，本公开提供了用于将各种感兴趣的物质定向结合到目标试剂上的技术。在某些实施例中，本公开利用目标结合物质提供高结合效率和选择性。在某些实施例中，提供的技术对于制备抗体结合物很有用。
• Photochemistry of bicyclo[3.2.0]hept-3-en-2-ones
  作者：Robert L. Cargill、A. Bradford. Sears、Jeffrey. Boehm、M. Robert. Willcott

  DOI：10.1021/ja00794a034

  日期：1973.6.27