(2Z,4E,8E,10Z)-(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-23-(4-methoxy-benzyloxy)-tricosa-2,4,8,10-tetraenoic acid ethyl ester | 863921-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z,4E,8E,10Z)-(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-23-(4-methoxy-benzyloxy)-tricosa-2,4,8,10-tetraenoic acid ethyl ester
• CAS: 863921-99-7
• 化学式: C₃₉H₆₄O₅Si
• 分子量: 641.02
• InChiKey: ICURXRUJNZPXTQ-PEQGPXGYSA-N

物化性质

• 沸点：
  665.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.07
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E,8E,10Z)-(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-23-(4-methoxy-benzyloxy)-tricosa-2,4,8,10-tetraenoic acid ethyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到(2Z,4E,8E,10Z)-(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-23-hydroxy-tricosa-2,4,8,10-tetraenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of asec-Precursor and Analogues of Macrolactin A

  摘要：

  我们开发出了大内酯 A 的仲前体 26 的高度收敛和高效路线。在合成过程中，利用 Wittig 和 Horner-Emmons 反应构建共轭二烯，并控制 E,Z- 和 E,E- 二烯的正确构型。段 2 和段 3 分别由已知化合物 4 和 15 制备而成。段 2 和段 3 在 NaHMDS 存在下进行偶联。类似物 7 和 32 也是通过同样的方法合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.906
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(trityloxy)hex-2-enoate 在 甲酸 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2Z,4E,8E,10Z)-(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-23-(4-methoxy-benzyloxy)-tricosa-2,4,8,10-tetraenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of asec-Precursor and Analogues of Macrolactin A

  摘要：

  我们开发出了大内酯 A 的仲前体 26 的高度收敛和高效路线。在合成过程中，利用 Wittig 和 Horner-Emmons 反应构建共轭二烯，并控制 E,Z- 和 E,E- 二烯的正确构型。段 2 和段 3 分别由已知化合物 4 和 15 制备而成。段 2 和段 3 在 NaHMDS 存在下进行偶联。类似物 7 和 32 也是通过同样的方法合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.906