(2,5-diphenyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)(phenyl)methanone | 345662-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,5-diphenyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 3-benzoyl-4,5-dihydro-2,5-diphenylfuran；(2,5-diphenyl-2,3-dihydrofuran-4-yl)-phenylmethanone
• CAS: 345662-46-6
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: SRPMNAKMNKCJQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-diphenyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)(phenyl)methanone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(2,5-diphenylfuran-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  有机催化的克-威尔逊重排：DABCO催化的环丙基酮扩环成2,3-二氢呋喃

  摘要：

  利用均轭共轭加成工艺开发了环丙基酮对2，3-二氢呋喃的有机催化Cloke-Wilson重排。以1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷为催化剂，在DMSO中于120°C进行的重排通常以高收率，唯一的区域选择性和较宽的底物范围进行。该机构包括立体化学分析和中间隔离支撑一个S的检查Ñ机制的1型环开口。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00805
• 作为产物：
  描述：

  (2-phenylcyclopropane-1,1-diyl)bis(phenylmethanone) 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2,5-diphenyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  循环催化剂作为反应物：提高有机催化串联反应原子效率的可持续策略

  摘要：

  描述了通过在下游反应中内部循环利用有机催化剂作为反应物以提高有机催化串联反应的原子效率的可持续策略。特别地，已经开发了环丙基酮与羟胺的一锅式串联Cloke-Wilson / Boulton-Katritzky反应，用于合成完全取代的异恶唑，其中羟胺既充当上游催化剂又充当下游反应物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02898

文献信息

• Cooperative Indium(III)/Silver(I) System for Oxidative Coupling/Annulation of 1,3-Dicarbonyls and Styrenes: Construction of Five-Membered Heterocycles
  作者：Tae Yun Ko、So Won Youn

  DOI：10.1002/adsc.201600280

  日期：2016.6.16

  A cooperative indium(III)/silver(I) system for the synthesis of various five‐membered heterocycles, including dihydrofurans, pyrroles, spirolactones, and spiroiminolactones, through the sequential oxidative coupling/annulation reaction of 1,3‐dicarbonyl compounds with styrenes has been developed. Four different heterocyclic systems were successfully synthesized depending on the substitution pattern

  通过1,3-二羰基化合物与苯乙烯的顺序氧化偶合/环化反应，用于合成五元杂环（包括二氢呋喃，吡咯，螺内酯和螺氨基内酯）的铟（III）/银（I）协作系统具有已开发。使用容易获得的起始材料，根据底物的取代方式成功合成了四个不同的杂环系统。该系统的优点是底物范围广，化学产率中等到良好，操作上简单易行，反应时间短。
• Non-decarbonylative photochemical versus thermal activation of Bu₄N[Fe(CO)₃(NO)] – the Fe-catalyzed Cloke–Wilson rearrangement of vinyl and arylcyclopropanes
  作者：Che-Hung Lin、Dominik Pursley、Johannes E. M. N. Klein、Johannes Teske、Jennifer A. Allen、Fabian Rami、Andreas Köhn、Bernd Plietker

  DOI：10.1039/c5sc02342d

  日期：——

  The base metal complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) catalyzes the rearrangement of vinyl and arylcyclopropanes both under thermal or photochemical conditions to give the corresponding vinyl or aryldihydrofuranes in good to excellent...

  贱金属配合物 Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) 在热或光化学条件下催化乙烯基和芳基环丙烷的重排，以良好至优异的性能生成相应的乙烯基或芳基二氢呋喃。
• Acid-Catalyzed Ring-Opening Cyclization of Spirocyclopropanes for the Construction of a 2-Arylbenzofuran Skeleton: Total Synthesis of Cuspidan B
  作者：Hisanori Nambu、Takayuki Yakura、Naoki Ono

  DOI：10.1055/s-0035-1561590

  日期：——

  Abstract Acid-catalyzed ring-opening cyclization of cyclohexane-1,3-dione-2-spirocyclopropanes under metal-free conditions proceeded smoothly at room temperature to provide 2-aryl-3,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-4(2H)-ones in excellent yields without the formation of 3-substituted isomers. The obtained product was converted into a 2-arylbenzofuran derivative via a synthetically useful 2-aryl-2,3-dihydrobenzofuran

  摘要 在无金属条件下，环己烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷的酸催化开环环化反应在室温下顺利进行，得到2-芳基-3,5,6,7-四氢-1-苯并呋喃-4 （2 H）-一的产率极高，而不会形成3-取代的异构体。所得产物通过合成上有用的2-芳基-2，3-二氢苯并呋喃中间体转化为2-芳基苯并呋喃衍生物。此外，通过使用本方法实现了cuspidan B的第一全合成。 在无金属条件下，环己烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷的酸催化开环环化反应在室温下顺利进行，得到2-芳基-3,5,6,7-四氢-1-苯并呋喃-4 （2 H）-一的产率极高，而不会形成3-取代的异构体。所得产物通过合成上有用的2-芳基-2，3-二氢苯并呋喃中间体转化为2-芳基苯并呋喃衍生物。此外，通过使用本方法实现了cuspidan B的第一全合成。
• Solvent-dependent oxidative coupling of 1-aryl-1,3-dicarbonyls and styrene
  作者：Brian M. Casey、Cynthia A. Eakin、Jingliang Jiao、Dhandapani V. Sadasivam、Robert A. Flowers

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.118

  日期：2009.12

  This report describes the scope and mechanism of the solvent-dependent, chemoselective oxidative coupling of 1-aryl-1,3-dicarbonyls with styrene using Ce(IV) reagents. Dihydrofuran derivatives are obtained when reactions are performed in methanol whereas α-tetralones can be selectively synthesized in acetonitrile and methylene chloride. Mechanistic studies are consistent with the rate of solvent-assisted

  本报告描述了使用 Ce(IV) 试剂将 1-芳基-1,3-二羰基化合物与苯乙烯进行溶剂依赖性化学选择性氧化偶联的范围和机制。二氢呋喃衍生物是在甲醇中进行反应得到的，而α-四氢萘酮可以在乙腈和二氯甲烷中选择性地合成。机理研究与在选择性形成产物中起不可或缺作用的自由基阳离子中间体的溶剂辅助去质子化速率一致。
• Ring opening of cyclopropyl ketones with 1,3-diketones for the synthesis of 1,6-diketone derivatives
  作者：Huiqing Deng、Qihang Cheng、Hu Cai、Dongxin Zhang、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154257

  日期：2023.1

  6-diketone derivatives were prepared by first copper (II) trifluoromethanesulfonate catalysed ring-opening of cyclopropyl ketones with 1,3-diketones followed by DBU-promoted retro-Claisen-type reactions. The acyclic 1,3-diketones selectively worked as carbon-nucleophiles to add to the donor–acceptor cyclopropanes. The ring-opening products underwent CC bond cleavage to afford 1,6-diketone derivatives concisely

  首先通过三氟甲磺酸铜 (II) 催化环丙基酮与 1,3-二酮开环，然后进行 DBU 促进的逆克莱森型反应，制备了一系列 1,6-二酮衍生物。无环 1,3-二酮选择性地作为碳亲核试剂添加到供体-受体环丙烷中。开环产物经过 C C 键裂解，简明地得到 1,6-二酮衍生物。