(2,2-diphenylcyclopropyl)acetyl chloride | 304867-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,2-diphenylcyclopropyl)acetyl chloride
• CAS: 304867-63-8
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO
• 分子量: 270.758
• InChiKey: FCPBFZURKVFPQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-diphenylcyclopropyl)acetyl chloride 、 苯基溴化镁 在 iron(III) acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以66%的产率得到2-(2,2-diphenylcyclopropyl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  分子间烯醇杂偶联：范围、机制和应用

  摘要：

  这篇完整的报告介绍了两种不同羰基物质的氧化分子间偶联的背景、发现和广泛的见解。该过程的优化最终形成了使用可溶性铜 (II) 或铁 (III) 盐作为氧化剂将酰胺、酰亚胺、酮和羟吲哚结合的可靠且可扩展的方案。广泛的机理研究表明，在铜 (II) 的情况下是金属螯合的单电子转移过程，而基于铁 (III) 的偶联似乎是通过非模板化的异二聚化进行的。这项工作提供了迄今为止对氧化烯醇偶联机制最深入的发现。氧化烯醇杂偶联的范围很广（40 个例子），并且已被证明即使在大规模（克级或更大）上也是有效的。最后，

  DOI：

  10.1021/ja804159y
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2,2-diphenylcyclopropyl)acetate 在 氢氧化钾 、 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2,2-diphenylcyclopropyl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  皮秒自由基动力学。苯基取代的环丙基羰基的开环

  摘要：

  研究了反式-（2-苯基环丙基）羰基（1a）、顺式-（2-苯基环丙基）羰基（1b）和（2,2-二苯基环丙基）羰基（1c）的开环速率常数通过使用 PTOC 酯作为自由基前体和从苯硒醇中捕获氢原子作为基础反应的竞争动力学。在甲苯和四氢呋喃这两种溶剂中研究了自由基 1a；1a 开环的实验 Arrhenius 函数为 log (κ r .s)=13.9-3.3/2.3RT (R in kcal/mol)

  DOI：

  10.1021/ja00053a031

文献信息

• Laser Flash Photolysis Studies of Alkoxyl Radical Kinetics Using 4-Nitrobenzenesulfenate Esters as Radical Precursors
  作者：John H. Horner、Seung-Yong Choi、Martin Newcomb

  DOI：10.1021/ol006469g

  日期：2000.10.1

  4-Nitrobenzenesulfenate esters were used as precursors for the generation of alkoxyl radicals under laser flash photolysis conditions. The esters were efficiently cleaved using the Nd:YAG third harmonic (355 nm) to produce alkoxyl radicals and the 4-nitrobenzenethiyl radical. Rate constants for beta-scission and 1, 5-hydrogen abstraction reactions of alkoxyl radicals were measured.

  4-硝基苯磺酸酯用作在激光闪光光解条件下生成烷氧基自由基的前体。使用Nd：YAG三次谐波（355 nm）有效裂解酯，生成烷氧基和4-硝基苯硫基自由基。测量了β-断裂和1，5-氢氧基烷氧基自由基反应的速率常数。