tert-butyl 5-amino-2-hydroxyphenylcarbamate | 1415231-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-amino-2-hydroxyphenylcarbamate
• 英文别名: tert-Butyl (5-amino-2-hydroxyphenyl)carbamate；tert-butyl N-(5-amino-2-hydroxyphenyl)carbamate
• CAS: 1415231-30-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 224.26
• InChiKey: MVATUZWTXIGUOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-amino-2-hydroxyphenylcarbamate 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-4-amino-N-(5-(3-(furan-2-yl)acrylamido)-2-hydroxyphenyl)butanamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在雏鸡胚胎中发现一系列具有中等抗禽H5N1流感病毒活性的新型化合物

  摘要：

  在一些类黄酮化合物（被发现是流感神经氨酸酶抑制剂）的启发下，我们设计并合成了一系列含有不同氨基酸片段的新型化合物。我们还报道了从奥司他韦制备其活性形式的简单合成途径，该活性形式用作阳性对照。酶抑制试验的结果表明，所有设计的化合物均显示出对神经氨酸酶的弱抑制活性。但是，它们在雏鸡胚胎中显示出中等程度的抗禽H5N1流感病毒活性。除了干扰神经氨酸酶的功能外，这些化合物似乎还通过其他值得进一步研究的机制抑制流感病毒的复制。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0341-2
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-hydroxy-5-nitrophenyl)carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到tert-butyl 5-amino-2-hydroxyphenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  在雏鸡胚胎中发现一系列具有中等抗禽H5N1流感病毒活性的新型化合物

  摘要：

  在一些类黄酮化合物（被发现是流感神经氨酸酶抑制剂）的启发下，我们设计并合成了一系列含有不同氨基酸片段的新型化合物。我们还报道了从奥司他韦制备其活性形式的简单合成途径，该活性形式用作阳性对照。酶抑制试验的结果表明，所有设计的化合物均显示出对神经氨酸酶的弱抑制活性。但是，它们在雏鸡胚胎中显示出中等程度的抗禽H5N1流感病毒活性。除了干扰神经氨酸酶的功能外，这些化合物似乎还通过其他值得进一步研究的机制抑制流感病毒的复制。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0341-2

文献信息

• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉRO-ARYLES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AVILA THERAPEUTICS AND USES TH

  公开号：WO2009158571A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  The present invention provides inhibitors of protein kinases of formula I-a and I-b, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.
• Discovery of a series of novel compounds with moderate anti-avian H5N1 influenza virus activity in chick embryo
  作者：Yuanchao Xie、Bing Huang、Kexiang Yu、Fangyuan Shi、Wenfang Xu

  DOI：10.1007/s00044-012-0341-2

  日期：2013.7

  compounds displayed weak inhibitory activity against neuraminidase. However, they showed moderate anti-avian H5N1 influenza virus activity in chick embryo. Besides interfering with the function of neuraminidase, these compounds seemed to inhibit the replication of influenza virus by some other mechanism which deserved deep study.

  在一些类黄酮化合物（被发现是流感神经氨酸酶抑制剂）的启发下，我们设计并合成了一系列含有不同氨基酸片段的新型化合物。我们还报道了从奥司他韦制备其活性形式的简单合成途径，该活性形式用作阳性对照。酶抑制试验的结果表明，所有设计的化合物均显示出对神经氨酸酶的弱抑制活性。但是，它们在雏鸡胚胎中显示出中等程度的抗禽H5N1流感病毒活性。除了干扰神经氨酸酶的功能外，这些化合物似乎还通过其他值得进一步研究的机制抑制流感病毒的复制。
• Design, synthesis and evaluation of a series of potential prodrugs of a Bruton’s tyrosine kinase (BTK) inhibitor
  作者：Zhou-Peng Xiao、Min Liao、Xue-Juan Huang、Yu-Tong Wang、Xiao-Cui Lan、Xue-Ying Wang、Xi-Tao Li

  DOI：10.3389/fphar.2023.1162216

  日期：——

  BTK has become a particularly attractive therapeutic target in autoimmune diseases and B-cell malignancies, making BTK inhibitors a valuable and important therapeutic option. We present the design, synthesis, and evaluation of a series of prodrugs of a BTK inhibitor with an insoluble 2,5-diaminopyrimidine structure. Tails containing different solubilizing groups were added to the parent molecule via

  BTK 已成为自身免疫性疾病和 B 细胞恶性肿瘤中特别有吸引力的治疗靶点，使 BTK 抑制剂成为有价值且重要的治疗选择。我们介绍了一系列具有不溶性 2,5-二氨基嘧啶结构的 BTK 抑制剂前药的设计、合成和评估。将含有不同增溶基团的尾部添加到母体分子中通过酯键。前药 5a 显示出良好的水溶性，并且在人血浆稳定性研究中可以有效地转化为母体。分子研究和显着降低的 BTK 激酶抑制潜力支持了合理的前药设计。总之，化学、生物学和分子研究表明，2,5-二氨基嘧啶支架的前药衍生化可能是将这一系列 BTK 抑制剂推进治疗领域的潜在策略。