2,4-di-o-tolyl-1,3,5-triazine | 1613637-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,4-di-o-tolyl-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2,4-Bis(2-methylphenyl)-1,3,5-triazine
• CAS: 1613637-79-8
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃
• 分子量: 261.326
• InChiKey: AOXVATAPMBMUOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基叔丁基醚 、 2-甲基苯甲脒盐酸盐 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium tert-butylate 、 potassium iodide 作用下， 反应 12.0h， 以56%的产率得到2,4-di-o-tolyl-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  烷基醚作为单碳合成子：在无过渡金属的条件下通过C–H胺化/ C–O裂解反应生成2,4-二取代的1,3,5-三嗪

  摘要：

  首次证明了用于合成对称和不对称的2,4-二取代的1,3,5-三嗪的无过渡金属氧化式[3 + 2 + 1]环加成反应。该反应涉及烷基醚与am的多米诺骨化CH胺化，CO裂解，亲核加成，缩合和氧化芳构化过程。值得注意的是，在一个罐中构建了两个C–N键，并且烷基醚被用作1,3,5-三嗪的新型碳源。初步的机理研究表明该反应经历了一个自由基途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03171

文献信息

• An I₂-mediated aerobic oxidative annulation of amidines with tertiary amines<i>via</i>C–H amination/C–N cleavage for the synthesis of 2,4-disubstituted 1,3,5-triazines
  作者：Yizhe Yan、Zheng Li、Chang Cui、Hongyi Li、Miaomiao Shi、Yanqi Liu

  DOI：10.1039/c8ob00635k

  日期：——

  An iodine-mediated formal oxidative cycloaddition of amidines with tertiary amines was first demonstrated in air. Both symmetrical and unsymmetrical 2,4-disubstituted 1,3,5-triazines were obtained in up to 85% yields. It is noted that a tertiary amine was employed as a one carbon synthon of 1,3,5-triazines and two C–N bonds were formed in one pot. Control experiments revealed that the reaction underwent

  碘在空气中首次证明了碘与叔胺介导的甲醛氧化环加成反应。对称和不对称的2,4-二取代的1,3,5-三嗪均以高达85％的产率获得。注意，叔胺被用作1,3,5-三嗪的一个碳合成子，并且在一个罐中形成了两个C–N键。对照实验表明，该反应经历了由I +促进的自由基途径。该方法是无过渡金属，无过氧化物的，并且操作简便，可在多种基材上实施。
• Copper-Catalyzed Oxidative C(sp³)–H Functionalization for Facile Synthesis of 1,2,4-Triazoles and 1,3,5-Triazines from Amidines
  作者：Huawen Huang、Wei Guo、Wanqing Wu、Chao-Jun Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00995

  日期：2015.6.19

  facile and versatile catalytic system involving copper catalyst, K3PO4 as the base, and O2 as the oxidant has been developed to enable efficient synthesis of 2,4,6-trisubstituted and 2,6-disubstituted 1,3,5-triazines and 1,3-disubstituted 1,2,4-triazoles from amidines with trialkylamines, DMSO, and DMF as the reaction partners, respectively. This protocol features inexpensive metal catalyst, green oxidant

  已经开发了一种简便而通用的催化体系，该体系涉及铜催化剂，K 3 PO 4为碱和O 2为氧化剂，以实现2,4,6-三取代和2,6-二取代的1,3,5的高效合成。 tri与三烷基胺，DMSO和DMF分别作为反应伙伴时，由am生成的-三嗪和1,3-二取代的1,2,4-三唑。该协议具有廉价的金属催化剂，绿色氧化剂，良好的官能团耐受性和高区域选择性的特点，可有效进入那些用传统方法难以制备的产品。提出了用于这些转化的单电子转移（SET）机制。
• 一种多取代1,3,5-三嗪的制备方法
  申请人：郑州轻工业学院

  公开号：CN109810069B

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明公开了一种多取代1,3,5‑三嗪的制备方法，具体为以取代甲脒盐酸盐作为反应底物，二氟氯乙酸钠作碳合成子，在当量无机碱作用下，经由碳氯、碳碳及碳氟键断裂得到对称或非对称的多取代1,3,5‑三嗪；取代甲脒盐酸盐的化学结构通式为：；无机碱选自碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯中的一种。本发明公开的制备方法具有原料易得、无需催化剂和氧化剂、底物范围广、操作简单方便和绿色环保等优点。
• Transition metal-free C–F/C–Cl/C–C cleavage of ClCF₂COONa for the synthesis of heterocycles
  作者：Yizhe Yan、Chang Cui、Jianyong Wang、Shaoqing Li、Lin Tang、Yanqi Liu

  DOI：10.1039/c9ob01641d

  日期：——

  ClCF₂COONa was employed as a C1 synthon for 1,3,5-triazines or quinazolinones in up to 96% yields under transition metal-free and external oxidant-free conditions.

  ClCF₂COONa被用作1,3,5-三嗪或喹唑啉酮的C1合成子，在无过渡金属和外部氧化剂的条件下，产率高达96%。
• A Novel Straightforward Synthesis of 2,4-Disubstituted-1,3,5-triazines via Aerobic Copper-Catalyzed Cyclization of Amidines with DMF
  作者：Xiaowen Xu、Min Zhang、Huanfeng Jiang、Jia Zheng、Yiqun Li

  DOI：10.1021/ol501493h

  日期：2014.7.3

  A novel straightforward synthesis of both symmetrical and unsymmetrical 2,4-disubstituted-1,3,5-triazines via aerobic copper-catalyzed cyclization of amidines with DMF as a one-carbon synthon has been developed. The presented method allows synthesizing the products that are currently inaccessible or challenging to prepare with the advantages of operational simplicity, broad substrate scope, and no

  已经开发了一种新颖的直接合成方法，该方法通过以DMF作为单碳合成子的好氧铜催化-的环化反应，合成对称和不对称的2,4-二取代-1,3,5-三嗪。提出的方法可以合成目前难以获得或难以制备的产品，具有操作简便，底物范围广，无需预官能化试剂的优点，这使其成为一种实用的方法，可用于制备各种2,4-二取代-1， 3，5-三嗪。