ethyl 3-(dimethylamino)-2-(6-methylpyridin-3-yl)acrylate | 913839-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 3-(dimethylamino)-2-(6-methylpyridin-3-yl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 3-(dimethylamino)-2-(6-methylpyridin-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 913839-64-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: SQVBKHHYOADFOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-肼吡啶 、 ethyl 3-(dimethylamino)-2-(6-methylpyridin-3-yl)acrylate 在 溶剂黄146 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以13%的产率得到4-(6-methylpyridin-3-yl)-2-(pyridin-2-yl)-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Molidustat (BAY 85-3934) 的发现：一种用于治疗肾性贫血的小分子口服 HIF-脯氨酰羟化酶 (HIF-PH) 抑制剂

  摘要：

  缺氧诱导因子脯氨酰羟化酶（HIF-PH）的小分子抑制剂目前正在临床开发中，作为慢性肾病（CKD）相关贫血的新治疗选择。HIF-PH 的抑制模拟缺氧并导致促红细胞生成素 (EPO) 表达增加，从而增加红细胞生成。在此，我们描述了新型 2,4-二杂芳基-1,2-二氢-3 H-吡唑-3-酮类药物的发现、合成、结构-活性关系 (SAR) 和拟议的结合模式，作为口服生物可利用的 HIF- PH抑制剂贫血的治疗。对我们公司化合物库的高通量筛选确定 BAY-908 是一个有前景的热门产品。先导化合物优化计划最终鉴定出莫度司他 (BAY 85-3934)，这是一种新型小分子口服 HIF-PH 抑制剂。Molidustat 目前正在临床 III 期试验中研究作为 molidustat 钠用于治疗 CKD 患者贫血。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700783
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-甲基吡啶-3-基)乙酸 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 ethyl 3-(dimethylamino)-2-(6-methylpyridin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Molidustat (BAY 85-3934) 的发现：一种用于治疗肾性贫血的小分子口服 HIF-脯氨酰羟化酶 (HIF-PH) 抑制剂

  摘要：

  缺氧诱导因子脯氨酰羟化酶（HIF-PH）的小分子抑制剂目前正在临床开发中，作为慢性肾病（CKD）相关贫血的新治疗选择。HIF-PH 的抑制模拟缺氧并导致促红细胞生成素 (EPO) 表达增加，从而增加红细胞生成。在此，我们描述了新型 2,4-二杂芳基-1,2-二氢-3 H-吡唑-3-酮类药物的发现、合成、结构-活性关系 (SAR) 和拟议的结合模式，作为口服生物可利用的 HIF- PH抑制剂贫血的治疗。对我们公司化合物库的高通量筛选确定 BAY-908 是一个有前景的热门产品。先导化合物优化计划最终鉴定出莫度司他 (BAY 85-3934)，这是一种新型小分子口服 HIF-PH 抑制剂。Molidustat 目前正在临床 III 期试验中研究作为 molidustat 钠用于治疗 CKD 患者贫血。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700783