[8-(tert-butoxycarbonyl-{6-[tert-butoxycarbonyl-(5-iodo-2-methoxybenzyl)amino]hexyl}amino)octyl]-(6-{tert-butoxycarbonyl-[3-(2,2,2-trifluoroacetylamino)propyl]amino}hexyl)carbamic acid tert-butyl ester | 428880-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [8-(tert-butoxycarbonyl-{6-[tert-butoxycarbonyl-(5-iodo-2-methoxybenzyl)amino]hexyl}amino)octyl]-(6-{tert-butoxycarbonyl-[3-(2,2,2-trifluoroacetylamino)propyl]amino}hexyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(5-iodo-2-methoxyphenyl)methyl]-N-[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propyl]amino]hexyl]amino]octyl]amino]hexyl]carbamate
• CAS: 428880-36-8
• 化学式: C₅₃H₉₁F₃IN₅O₁₀
• 分子量: 1142.23
• InChiKey: XBEDKOZSRFJRKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [8-(tert-butoxycarbonyl-{6-[tert-butoxycarbonyl-(5-iodo-2-methoxybenzyl)amino]hexyl}amino)octyl]-(6-{tert-butoxycarbonyl-[3-(2,2,2-trifluoroacetylamino)propyl]amino}hexyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 28percent aq. NH₄OH 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到{6-[(3-aminopropyl)-tert-butoxycarbonylamino]hexyl}-[8-(tert-butoxycarbonyl-{6-[tert-butoxycarbonyl-(5-iodo-2-methoxybenzyl)amino]hexyl}amino)octyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲基辛巴胺相关多胺作为肌肉烟碱样受体非竞争性拮抗剂的构效关系。2.分隔胺官能团的聚亚甲基链长和末端氮原子上的取代基的作用。

  摘要：

  聚亚甲基四胺甲辛胺（1）是一种典型的抗毒蕈碱配体，对肌肉nAChR具有显着的亲和力。因此，根据通用模板方法，对1进行结构修饰以提高对肌肉型nAChR的亲和力和选择性。合成的多胺衍生物分别在蛙直肌和鱼雷nAChRs和豚鼠左心房（M（2））和回肠纵肌（M（3））mAChRs上进行测试。所有化合物，如原型1，都是烟碱样受体的非竞争性拮抗剂，同时是M（2）和M（3）mAChRs的竞争性拮抗剂。多胺4-7的生物学特性表明，增加胺官能团的数量和分隔这些氮原子的链长导致nAChRs的效力显着提高。此外，通过合成化合物9和10，进一步研究了胺官能团的数量和类型在与nAChRs相互作用中的作用，显示了四胺8和11，在氮原子之间带有相当刚性的间隔基，而不是非常柔软的聚亚甲基链，在nAChRs处的分布类似于1，而在mAChRs处观察到效力显着降低。带有2-甲氧基苯乙基的四胺12的效力比1低，而带有二苯乙基部分的

  DOI：

  10.1021/jm011067f
• 作为产物：
  描述：

  {8-[(6-aminohexyl)-tert-butoxycarbonylamino]octyl}-(6-tert-butoxycarbonylaminohexyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 镍 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， -80.0~20.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 [8-(tert-butoxycarbonyl-{6-[tert-butoxycarbonyl-(5-iodo-2-methoxybenzyl)amino]hexyl}amino)octyl]-(6-{tert-butoxycarbonyl-[3-(2,2,2-trifluoroacetylamino)propyl]amino}hexyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲基辛巴胺相关多胺作为肌肉烟碱样受体非竞争性拮抗剂的构效关系。2.分隔胺官能团的聚亚甲基链长和末端氮原子上的取代基的作用。

  摘要：

  聚亚甲基四胺甲辛胺（1）是一种典型的抗毒蕈碱配体，对肌肉nAChR具有显着的亲和力。因此，根据通用模板方法，对1进行结构修饰以提高对肌肉型nAChR的亲和力和选择性。合成的多胺衍生物分别在蛙直肌和鱼雷nAChRs和豚鼠左心房（M（2））和回肠纵肌（M（3））mAChRs上进行测试。所有化合物，如原型1，都是烟碱样受体的非竞争性拮抗剂，同时是M（2）和M（3）mAChRs的竞争性拮抗剂。多胺4-7的生物学特性表明，增加胺官能团的数量和分隔这些氮原子的链长导致nAChRs的效力显着提高。此外，通过合成化合物9和10，进一步研究了胺官能团的数量和类型在与nAChRs相互作用中的作用，显示了四胺8和11，在氮原子之间带有相当刚性的间隔基，而不是非常柔软的聚亚甲基链，在nAChRs处的分布类似于1，而在mAChRs处观察到效力显着降低。带有2-甲氧基苯乙基的四胺12的效力比1低，而带有二苯乙基部分的

  DOI：

  10.1021/jm011067f