11-acetylaminodrim-8(9)-ene | 727731-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 11-acetylaminodrim-8(9)-ene
• CAS: 727731-11-5
• 化学式: C₁₇H₂₉NO
• 分子量: 263.423
• InChiKey: AJNLNXGEZCAKCM-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-dihomodrim-8(9)-en-12-one oxime 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 1.0h， 以11%的产率得到11-acetylaminodrim-8(9)-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nitrogen-containing drimane sesquiterpenoids from 11-dihomodrim-8(9)-en-12-one

  摘要：

  研究了11-二氢二甲基-8α-醇-12-酮与几种试剂（如MeSO3SiMe3、CF3SO3SiMe3、Sc(CF3SO3)3、浓H2SO4在乙醇（30%溶液）中的溶液以及Amberlist-15离子交换树脂）的反应产物。合成了11-二氢二甲基-8(9)-烯-12-酮及其肟。其肟与H3PO4（86%）或CF3CO2H的反应产生了（1S,2S,4aS,8aS）-2,5,5,8a-四甲基十氢-1H-萘并[1,2-e]-3-甲基-4,5-二氢-[1,2,6]-恶嗪；与Py中的p-TsCl反应产生了（1S,2S,4aS,8aS）-2,5,5,8a-四甲基十氢-1H-萘并[1,2-d]-2-甲基吡咯啉-N-氧化物；与Et2O中的PCl5反应产生了11-乙酰氨基二甲基-8(9)-烯和11-甲基氨基氧代二甲基-8(9)-烯。

  DOI：

  10.1007/s10600-011-9888-2

文献信息

• Synthesis of N-containing drimane sesquiterpenoids from 11-dihomodriman-8α-ol-12-one
  作者：K. I. Kuchkova、A. N. Aryku、P. F. Vlad、K. Deleanu、A. Nikolescu

  DOI：10.1007/s10600-010-9671-9

  日期：2010.9

  Beckmann reaction products of 11-dihomodriman-8α-ol-12-one oxime with Ac2O in pyridine, 86% H3PO4, p-TsCl in pyridine, and PCl5 in ether were investigated. It has been found that the major product from treatment of the oxime with Ac2O is the oxime acetate. Reaction of the oxime with 86% H3PO4 gave (1S,2S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydro-1H-naphtho[1, 2][5, 6]-3-methyl-4,5-dihydro[1, 2, 6]oxazine; with p-TsCl, (1S,2S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydro-1H-naphtho[1, 2][5, 6]-2-methyl-4,5dihydro[1, 3, 6]oxazine; with PCl5, a mixture of products containing 11-acetylamino- and 11-methylaminooxodrimenes that were isomeric at the double bond, norambreinolide, and a 1,3,6-oxazine.

  研究了 11-二氢嘧啶-8α-醇-12-酮肟与吡啶中的 Ac2O、86% H3PO4、吡啶中的 p-TsCl 和乙醚中的 PCl5 的贝克曼反应产物。研究发现，肟与 Ac2O 反应的主要产物是肟醋酸酯。肟与 86% H3PO4 反应得到 (1S,2S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-四甲基十氢-1H-萘并[1,2][5,6]-3-甲基-4,5-二氢[1,2,6]恶嗪；用 p-TsCl，(1S,2S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-四甲基十氢-1H-萘并[1, 2][5,6]-2-甲基-4,5-二氢[1, 3, 6]恶嗪；用 PCl5 生成含有 11-乙酰氨基和 11-甲基氨基氧二苯甲酮的混合物（这两种物质在双键处为异构体）、去甲斑蝥内酯和一种 1,3,6-恶嗪。