ethyl 3-cyclopentyl-2-cyanoacrylate | 449146-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-cyclopentyl-2-cyanoacrylate
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-3-cyclopentylprop-2-enoate
• CAS: 449146-97-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: XOPIALXQAHAFOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-cyclopentyl-2-cyanoacrylate 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((1S,2S)-2-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-3-(4-溴-1H-吡唑-1-基)-3-环戊基丙腈
  参考文献：
  名称：

  鲁索替尼中间体(R)-3-（4-溴-1H-吡唑-1- 基）-3-环戊基丙腈的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种鲁索替尼中间体(R)‑3‑(4‑溴‑1H‑吡唑‑1‑基)‑3‑环戊基丙腈的合成方法，以3‑环戊基‑2‑氰基丙烯酸酯(Ⅰ)为原料，与4‑溴‑1H‑吡唑(Ⅱ)在手性方酰胺催化剂(Ⅲ)存在下经Michael加成得到(R)‑3‑(4‑溴‑1H‑吡唑‑1‑基)‑2‑氰基‑3‑环戊基丙酸烷基酯(Ⅳ)，(R)‑3‑(4‑溴‑1H‑吡唑‑1‑基)‑2‑氰基‑3‑环戊基丙酸烷基酯水解、脱羧得(R)‑3‑(4‑溴‑1H‑吡唑‑1‑基)‑3‑环戊基丙腈(Ⅴ)。本发明合成方法简单，产物收率可达80％以上，产物的对映选择性在90％以上，条件温和，操作简单，生产成本低，可用于工业化生产。

  公开号：

  CN105461630B
• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 3-cyclopentyl-2-cyanoacrylate
  参考文献：
  名称：

  The discovery of potent, orally bioavailable pyrimidine-5-carbonitrile-6-alkyl CXCR2 receptor antagonists

  摘要：

  A hit-to-lead optimisation programme was carried out on the Novartis archive screening hit, pyrimidine 2-((2,6-dichlorobenzyl)thio)-5-isocyano-6-phenylpyrimidin-4-ol 4, resulting in the discovery of CXCR2 receptor antagonist 24(2,3-difluorobenzyl)thio)-6-(2-(hydroxymethyl)cyclopropyl)-5-isocyanopyrimidin-4-ol 24. The SAR was investigated by systematic variation of the aromatic group at c-6, the linker between c-2 and the halogenated ring, and the c-5 nitrile moiety. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.06.011