(E)-1-(triisopropylsilyl)-6-phenylhex-2-en-1-one | 1266551-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(triisopropylsilyl)-6-phenylhex-2-en-1-one
• CAS: 1266551-64-7
• 化学式: C₂₁H₃₄OSi
• 分子量: 330.586
• InChiKey: DUDZNRZKHLADFQ-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(triisopropylsilyl)-6-phenylhex-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective anti-SN2′ Mitsunobu reaction of α-hydroxy-α-alkenylsilanes

  摘要：

  A novel silyl group-directed anti-S(N)2' reaction of allylic alcohols under Mitsunobu reaction conditions is described. The Mitsunobu reaction of alpha-hydroxy-alpha-alkenylsilanes with a TBS or TIPS group gave the anti-S(N)2' product, in which regio- and stereochemical outcomes of the reaction depended on the steric bulkiness of the silyl group. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.080
• 作为产物：
  描述：

  ((E)-6-phenylhex-2-enyloxy)triisopropylsilane 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四甲基乙二胺 、 N-叔丁基苯亚磺酰胺 、 仲丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-1-(triisopropylsilyl)-6-phenylhex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective anti-SN2′ Mitsunobu reaction of α-hydroxy-α-alkenylsilanes

  摘要：

  A novel silyl group-directed anti-S(N)2' reaction of allylic alcohols under Mitsunobu reaction conditions is described. The Mitsunobu reaction of alpha-hydroxy-alpha-alkenylsilanes with a TBS or TIPS group gave the anti-S(N)2' product, in which regio- and stereochemical outcomes of the reaction depended on the steric bulkiness of the silyl group. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.080