2-Methyl-benzolsulfinsaeure-aethylester | 1858-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-benzolsulfinsaeure-aethylester
• 英文别名: 2-methyl benzene sulfinic acid ethyl ester；Ethyl 2-methylbenzenesulfinate
• CAS: 1858-84-0
• 化学式: C₉H₁₂O₂S
• 分子量: 184.259
• InChiKey: JRTGPQRMSLUMHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基异喹啉-1(2H)-酮 、 2-Methyl-benzolsulfinsaeure-aethylester 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到2-methyl-4-(o-tolylthio)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘催化亚硫酸乙酯对异喹啉-1（2H）-一的硫化

  摘要：

  据报道，通过使用亚磺酸乙酯，可以有效地硫化C-4位的异喹啉-1（2 H）-one，并在碘存在下以中等至极好的收率获得了相应的产物。这种合成策略提供了一系列硫醚-异喹啉-1（2 H）-，同时可以耐受异喹啉氮原子和苯环上的许多官能团。此外，吡啶2-2（1 H）-1也能平稳反应，并以中等收率得到相应的硫醚产物。根据初步的机理研究，提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1039/d1nj00390a
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 toluenesulfinic acid 生成 2-Methyl-benzolsulfinsaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  芳烃亚磺酸盐的溶解、硫-氧与碳-氧键裂变

  摘要：

  已在乙醇和乙醇水溶液中研究了对甲氧基新叶苯亚磺酸盐和相应的 2,6-二甲基-、2-甲基-、4-甲基-和 2-氯-苯亚磺酸盐的碱催化溶剂分解。反应涉及硫氧键裂变。通过在硫邻位引入两个甲基，降低硫-氧键裂变的速率。速率降低可能部分是由于对亚磺酸盐硫进行亲核攻击的空间位阻，但与羧酸酯水解的影响相比，这种影响非常小。该反应由乙醇盐、乙酸盐和吡啶催化。在 2,6-二甲基吡啶存在下反应非常缓慢。对于某些芳烃亚磺酸酯，可以通过选择合适的碱来控制反应以产生硫-氧或碳-氧键裂变。

  DOI：

  10.1139/v65-185

文献信息

• A New Reaction of 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridine (Davis Reagent):  Oxidation of Thiolates to Sulfinates. Application to the Synthesis of Sulfones
  作者：Franck Sandrinelli、Stéphane Perrio、Pierre Beslin

  DOI：10.1021/ol990170k

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]The first efficient and general method for the generation of sulfinate anions by oxidation of the corresponding thiolates is described. The oxidizing agent employed is the classical 2-(phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridine, commonly known as the Davis reagent. Subsequent Salkylation of the sulfinates under phase-transfer catalysis affords sulfones 6 in 71-91% isolated yields (10 examples).