(R)-4-(2-azidophenyl)-5-nitropentan-2-one | 1613450-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(2-azidophenyl)-5-nitropentan-2-one
• CAS: 1613450-68-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₃
• 分子量: 248.241
• InChiKey: ZOEGORYWUARLHN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  108.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(2-azidophenyl)-5-nitropentan-2-one 在 三乙基硅烷 、 indium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of tetrahydroquinolines through supramolecular organocatalysis

  摘要：

  通过使用奎宁-NH-硫脲3c/L-苯丙氨酸4i进行超分子有机催化合成官能化手性四氢喹啉，然后从简单底物进行还原胺化。

  DOI：

  10.1039/c4ob00570h
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 (E)-1-azido-2-(2-nitrovinyl)benzene 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((6-methoxyquinolin-4-yl)(5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thiourea 、 L-苯甘氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到(R)-4-(2-azidophenyl)-5-nitropentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of tetrahydroquinolines through supramolecular organocatalysis

  摘要：

  通过使用奎宁-NH-硫脲3c/L-苯丙氨酸4i进行超分子有机催化合成官能化手性四氢喹啉，然后从简单底物进行还原胺化。

  DOI：

  10.1039/c4ob00570h

文献信息

• Bifunctional thiophosphinamide catalyzed highly enantioselective Michael addition of acetone to (E)-2-azido β-nitrostyrenes and the subsequent reductive cyclization
  作者：Hao Zhang、Youming Wang、Zhenghong Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.052

  日期：2018.10

  2R)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine is an efficient catalyst for the asymmetric Michael addition of acetone to (E)-2-azido β-nitrostyrenes. Under the optimal reaction conditions, the corresponding Michael addition products were obtained in excellent yields with almost perfect stereocontrol. Upon treatment with Et3SiH/InCl3, the Michael addition products could be successfully converted to the related

  我们已经证明，结合有（1 R，2 R）-1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺的伯胺/硫代膦酰胺是将丙酮不对称迈克尔加成到（E）-2-叠氮基β-硝基苯乙烯的有效催化剂。在最佳反应条件下，以极佳的收率得到了几乎完全的立体控制的相应的迈克尔加成产物。经Et 3 SiH / InCl 3处理，迈克尔加成产物可以以可接受的收率成功转化为相关的2-甲基四氢喹啉，具有中等至优异的非对映选择性，而光学纯度没有明显损失。该过程为生物重要的2-甲基四氢喹啉衍生物的合成提供了高度对映选择性的途径。