1,1-dimethylethyl 4-[5-chloro-2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]piperazine-1-carboxylate | 871339-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl 4-[5-chloro-2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-[5-chloro-2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 871339-39-8
• 化学式: C₂₂H₃₄BClN₂O₄
• 分子量: 436.787
• InChiKey: LNRATSQAACGORG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl 4-[5-chloro-2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 、 双氧水 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.53h， 生成 1-{5-chloro-2-methyl-3-[(2-pyrrolidin-1-ylethyl)oxy]phenyl}piperazine
  参考文献：
  名称：

  Design and evaluation of a series of pyrazolopyrimidines as p70S6K inhibitors

  摘要：

  The 70-kDa ribosomal protein S6 kinase (p70S6K) is part of the PI3K/AKT/mTOR pathway and has been implicated in cancer. High throughput screening versus p70S6K led to the identification of aminopyrimidine 3a as active inhibitor. Lead optimization of 3a resulted in highly potent, selective, and orally bioavailable pyrazolopyrimidines. In this manuscript we report the structure-activity relationship of this series and pharmacokinetic, pharmacodynamic, and efficacy data of the lead compound 13c. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.105
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-碘-2-甲基-3-硝基苯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1,1-dimethylethyl 4-[5-chloro-2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] KINASE MODULATORS AND METHODS OF USE
  [FR] MODULATEURS DES PROTEINES KINASES ET LEURS METHODES D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2005117909A3