diethyl(anthracen-9-yl(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)phosphonate | 56694-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl(anthracen-9-yl(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)phosphonate
• 英文别名: [anthracen-9-yl-(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 56694-48-5
• 化学式: C₂₉H₂₉N₂O₄P
• 分子量: 500.534
• InChiKey: CMFFBVXZCYQZHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  73.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  依达拉奉 、 9-蒽甲醛 、 亚磷酸三乙酯 在 氯化胆碱 、 尿素 作用下， 反应 0.63h， 以87%的产率得到diethyl(anthracen-9-yl(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  在生物相容性深共熔溶剂中高效合成吡唑基膦酸酯衍生物

  摘要：

  通过吡唑啉酮或苯基吡唑啉酮，各种芳族，稠合芳族，杂环和脂肪族醛与亚磷酸三乙酯或亚磷酸三乙酯之间的三组分反应，直接高效地一锅制备生物有趣的吡唑基膦酸酯衍生物已开发出25°C的低共熔溶剂（DES）。铵基DES很容易在80°C下由氯化胆碱和尿素（1：2）制备2小时。它是可生物降解的，相当便宜，可以很容易地用水从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用至少四次而不会损失其催化活性。该方法的最重要特征是其环保，高收率，高原子经济性，它不需要柱色谱纯化即可分离出产物。因此，它代表了另一种合成方法，可以以较短的反应时间合成多种吡唑基膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2019.110396

文献信息

• One-pot green synthesis and bio-assay of pyrazolylphosphonates
  作者：Gundluru Mohan、Sarva Santhisudha、Sudileti Murali、Nemallapudi Bakthavatchala Reddy、Gundala Sravya、Grigory V Zyryanov、Cirandur Suresh Reddy

  DOI：10.1007/s11164-018-3319-y

  日期：2018.5

  An efficient one-pot synthesis of bioactive pyrazolylphosphonates is accomplished by the reaction of 3-methyl-1-phenyl-2-pyrazoline-5-one with various aryl aldehydes and diethyl phosphite in the presence of β -cyclodextrin ( β -CD) as a catalyst. The compounds were tested for their anti-oxidant activity by DPPH and H2O2 radical scavenging assay and for anticancer activity against breast cancer (MCF-7)

  一种有效的一锅合成生物活性吡唑基膦酸酯的方法是，在存在 β- 环糊精（ β -CD）的情况下，使3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮与各种芳基醛和亚磷酸二乙酯反应 催化剂。通过DPPH和H 2 O 2自由基清除试验测试了这些化合物的抗氧化活性，以及对乳腺癌（MCF-7），前列腺癌（DU-145）和肺癌（A-549）细胞系的抗癌活性。用磺胺类-B（SRB）分析。与标准药物相比，大多数合成的化合物显示出有希望的抗氧化活性和显着的抗癌活性。