N-(p-toluenesulfonyl)-2-(2-bromo-4,5-methylenedioxyphenyl)aziridine | 1236009-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-toluenesulfonyl)-2-(2-bromo-4,5-methylenedioxyphenyl)aziridine
• 英文别名: 2-(6-Bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 1236009-81-6
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₄S
• 分子量: 396.261
• InChiKey: WBCBERZRIGTEPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-2-(2-bromo-4,5-methylenedioxyphenyl)aziridine 、 1-cyclohexyl-2,4,6-triphenylpyridin-1-ium tetrafluoroborate salt 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 2,6-二（1-吡唑基）吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到N-(2-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(1-cyclohexyl-2,4,6-triphenyl-1,4-dihydropyridin-4-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  合并Photoredox /镍催化通过脱芳香化作用将氮丙啶与Pyridin-1-ium盐进行跨亲电偶联

  摘要：

  合并光氧化还原/镍催化，使氮丙啶与吡啶-1-鎓盐发生跨亲电偶联，涉及脱芳香化反应，以合成β-（1,4-二氢吡啶-4--4-基）-乙胺，特别是包括基于生物活性基序的类似物，描述。该方法允许通过一个步骤合并一个1,4-二氢吡啶-4-基并形成一个NH氨基以构建高价值的β-（1,4-二氢吡啶-4-基）-乙胺骨架。 C2–N键区域选择性裂解和脱芳香化烷基化反应具有精确的区域选择性和出色的官能团耐受性，代表了一种有吸引力的交叉亲电子偶联策略，可通过避免预官能化实现包括氮丙啶和吡啶-1-鎓盐在内的两个亲电子之间的转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01077
• 作为产物：
  描述：

  chloroamine-T 、 5-bromo-6-vinylbenzo[d][1,3]dioxole 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(p-toluenesulfonyl)-2-(2-bromo-4,5-methylenedioxyphenyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  合并Photoredox /镍催化通过脱芳香化作用将氮丙啶与Pyridin-1-ium盐进行跨亲电偶联

  摘要：

  合并光氧化还原/镍催化，使氮丙啶与吡啶-1-鎓盐发生跨亲电偶联，涉及脱芳香化反应，以合成β-（1,4-二氢吡啶-4--4-基）-乙胺，特别是包括基于生物活性基序的类似物，描述。该方法允许通过一个步骤合并一个1,4-二氢吡啶-4-基并形成一个NH氨基以构建高价值的β-（1,4-二氢吡啶-4-基）-乙胺骨架。 C2–N键区域选择性裂解和脱芳香化烷基化反应具有精确的区域选择性和出色的官能团耐受性，代表了一种有吸引力的交叉亲电子偶联策略，可通过避免预官能化实现包括氮丙啶和吡啶-1-鎓盐在内的两个亲电子之间的转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01077

文献信息

• Merging Photoredox/Nickel Catalysis for Cross-Electrophile Coupling of Aziridines with Pyridin-1-ium Salts via Dearomatization
  作者：Chong-Hui Xu、Jin-Heng Li、Jian-Nan Xiang、Wei Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01077

  日期：2021.5.7

  Merging photoredox/nickel catalysis enabling the cross-electrophile coupling of aziridines with pyridin-1-ium salts involving dearomatization for the synthesis of β-(1,4-dihydropyridin-4-yl)-ethylamines, especially including bioactive motif-based analogues, is described. This method allows incorporation of a 1,4-dihydropyridin-4-yl group and formation a N–H amino group to construct highly valuable

  合并光氧化还原/镍催化，使氮丙啶与吡啶-1-鎓盐发生跨亲电偶联，涉及脱芳香化反应，以合成β-（1,4-二氢吡啶-4--4-基）-乙胺，特别是包括基于生物活性基序的类似物，描述。该方法允许通过一个步骤合并一个1,4-二氢吡啶-4-基并形成一个NH氨基以构建高价值的β-（1,4-二氢吡啶-4-基）-乙胺骨架。 C2–N键区域选择性裂解和脱芳香化烷基化反应具有精确的区域选择性和出色的官能团耐受性，代表了一种有吸引力的交叉亲电子偶联策略，可通过避免预官能化实现包括氮丙啶和吡啶-1-鎓盐在内的两个亲电子之间的转化。