meso-1,2-dibromo-1,2-bis(4-bromophenoxy)ethane | 255709-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: meso-1,2-dibromo-1,2-bis(4-bromophenoxy)ethane
• 英文别名: 1-bromo-4-[(1R,2S)-1,2-dibromo-2-(4-bromophenoxy)ethoxy]benzene
• CAS: 255709-12-7
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₄O₂
• 分子量: 529.848
• InChiKey: GXDDRRPHOUWCHR-OKILXGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-1,2-dibromo-1,2-bis(4-bromophenoxy)ethane 在 正丁基锂 、 溴 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 1,2-cis-diphenoxyethylene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cis- and trans-1,2-Diphenoxyethenes and p,p‘-Disubstituted Diaryloxyethenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9812577
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(4-溴苯氧基)乙烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 锌 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 meso-1,2-dibromo-1,2-bis(4-bromophenoxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cis- and trans-1,2-Diphenoxyethenes and p,p‘-Disubstituted Diaryloxyethenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9812577

文献信息

• Photosensitizer Drug Delivery via an Optical Fiber
  作者：Matibur Zamadar、Goutam Ghosh、Adaickapillai Mahendran、Mihaela Minnis、Bonnie I. Kruft、Ashwini Ghogare、David Aebisher、Alexander Greer

  DOI：10.1021/ja200840p

  日期：2011.5.25

  An optical fiber has been developed with a maneuverable miniprobe tip that sparges O-2 gas and photodetaches pheophorbide (sensitizer) molecules. Singlet oxygen is produced at the probe tip surface which reacts with an alkene spacer group releasing sensitizer upon fragmentation of a dioxetane intermediate. Optimal sensitizer photorelease occurred when the probe tip was loaded with 60 nmol sensitizer, where crowding of the pheophorbide molecules and self-quenching were kept to a minimum. The fiber optic tip delivered pheophorbide molecules and singlet oxygen to discrete locations. The 60 nmol sensitizer was delivered into petrolatum; however, sensitizer release was less efficient in toluene-d(8) (3.6 nmol) where most had remained adsorbed on the probe tip, even after the covalent alkene spacer bond had been broken. The results open the door to a new area of fiber optic-guided sensitizer delivery for the potential photodynamic therapy of hypoxic structures requiring cytotoxic control.
• Synthesis of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-1,2-Diphenoxyethenes and <i>p</i>,<i>p‘</i>-Disubstituted Diaryloxyethenes
  作者：Jingkui Yang、Nathan L. Bauld

  DOI：10.1021/jo9812577

  日期：1999.12.1