((4-nitrophenyl)methylene)bis(p-tolylsulfane) | 23837-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((4-nitrophenyl)methylene)bis(p-tolylsulfane)
• 英文别名: α.α-Bis-(p-tolyl-mercapto)-4-nitrotoluol；1-Methyl-4-[(4-methylphenyl)sulfanyl-(4-nitrophenyl)methyl]sulfanylbenzene
• CAS: 23837-18-5
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂S₂
• 分子量: 381.519
• InChiKey: BPINKUZUNUIKRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 、 对甲苯二硫醚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到((4-nitrophenyl)methylene)bis(p-tolylsulfane)
  参考文献：
  名称：

  与二芳基二硫化物在硝基甲苯的 C（sp 3）–H区域选择性无金属和无卤素的直接二硫键化†

  摘要：

  在这里，我们描述了室温下在DMSO中硝基甲苯与二硫键的C（sp 3）–H位置形成叔丁醇钾介导的区域选择性直接C–S键的形成。进行的反应以高收率产生了在二硫化物的芳环的各个位置具有OMe，卤素和NH 2官能度的各种二硫缩醛。有趣的是，在不存在硝基甲苯的情况下，对二芳基二硫化物和二硒化物进行一碳同系形成二硫缩醛和二硒缩醛。将合成的二硫缩醛转化为4-硝基苯甲醛和7-（双（苯硫基）甲基）-1 H-吲哚。

  DOI：

  10.1039/c6ob01856d

文献信息

• An expeditious and efficient bromomethylation of thiols: enabling bromomethyl sulfides as useful building blocks
  作者：Carolina Silva-Cuevas、Ehecatl Paleo、David F. León-Rayo、J. Armando Lujan-Montelongo

  DOI：10.1039/c8ra04002h

  日期：——

  A new method for the bromomethylation of thiols using paraformaldehyde and HBr/AcOH, minimizes the generation of toxic byproducts. Synthetic utility of α-bromomethyl sulfides was demonstrated through umpolung and free radical chemistry.

  使用对甲醛和HBr/AcOH的新方法对硫醇进行溴甲基化，最大程度减少了有毒副产物的生成。通过反极化和自由基化学展示了α-溴甲基硫醚的合成效用。
• Le Floc'h,Y. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1969, vol. 268, p. 1718 - 1720
  作者：Le Floc'h,Y. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Le Floc'h,Y., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1978, vol. <II>, p. 595 - 601
  作者：Le Floc'h,Y.

  DOI：——

  日期：——
• Gohar, Gamal A.; Mahmoud, Mohamed E., Pakistan Journal of Scientific and Industrial Research, 1997, vol. 40, # 5-12, p. 59 - 65
  作者：Gohar, Gamal A.、Mahmoud, Mohamed E.

  DOI：——

  日期：——
• LE FLOSH Y., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1978, PART 2, NO 11-12, 595-601
  作者：LE FLOSH Y.

  DOI：——

  日期：——