(E)-4-(3a,5-dihydroxy-3,6a-dimethylhexahydro-2H-3,5-methanocyclopenta[b]furan-4-yl)-3-methylbut-3-enoic acid | 1392321-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(3a,5-dihydroxy-3,6a-dimethylhexahydro-2H-3,5-methanocyclopenta[b]furan-4-yl)-3-methylbut-3-enoic acid
• 英文别名: (E)-4-[(1R,3R,6R,7S,8R)-1,7-dihydroxy-3,6-dimethyl-4-oxatricyclo[4.2.1.03,7]nonan-8-yl]-3-methylbut-3-enoic acid
• CAS: 1392321-74-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: MPRWRLUKASZOLW-WCHKRFMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4E)-3-甲基-5-[(1S)-1beta-羟基-2,6-二甲基-6beta,2beta-(环氧甲桥)-4-氧代环己烷-1-基]-2,4-戊二烯酸 反应 4.5h， 以1 mg的产率得到(E)-4-(3a,5-dihydroxy-3,6a-dimethylhexahydro-2H-3,5-methanocyclopenta[b]furan-4-yl)-3-methylbut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  脱落酸甲酯及其游离酸的电解还原

  摘要：

  脱落酸 (ABA, 1) 是一种植物激素，其亲电性几乎完全来自侧链 3-甲基五-2,4-二烯酸。通过分析 ABA 的阴极反应，研究了 ABA 的电化学性质。 ABA 甲酯 (1-Me) 在 -1.6 V 的峰值电位下被还原，得到一种独特且不稳定的双环化合物 (5-Me)，作为 pH 3 和 7 时的主要产物。这一发现表明电子被吸收共轭二烯羧基，具有高电子密度的C-5通过分子内亲核加成攻击C-2'。在pH 10时，除5-Me外，5-Me在碱性条件下异构化形成化合物4-Me。对于 ABA 在 pH 3 和 7 下的阴极反应，化合物 5 是主要产物，ABA 甲酯也是如此。然而，在 pH 10 时，形成了带有环氧基团的二聚体 (6)、1'-脱氧-ABA (7) 和其他化合物，而不是化合物 4 和 5。化合物 4 和 5 没有生物活性，这表明了ABA 的亲电子侧链具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2012.04.010