tert-butyl N-[(1R)-1-[(4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-trityloxyethyl]carbamate | 212963-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1R)-1-[(4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-trityloxyethyl]carbamate
• CAS: 212963-42-3
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₆
• 分子量: 533.665
• InChiKey: AICPJSJXFUCWBV-OZNIXHKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1R)-1-[(4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-trityloxyethyl]carbamate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 {(R)-1-[(4R,5S)-5-((R)-1-Hydroxy-allyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-trityloxy-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  由（S）-焦谷氨酸立体选择性合成亚历山大素立体异构体。

  摘要：

  合成了多羟基化的吡咯烷核碱生物碱的四个立体异构体：阿莱辛（1,7a-diepialexine（1a），1,7,7a-triepialexine（1b），1-epialexine（30a）和1,7-diepialexine（30b））。来自（S）-焦谷氨酸衍生物（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00542-0
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl N-[(1R)-1-[(4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-trityloxyethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (+)-1,8-Di-epi- and (-)-1-epi-Swainsonine from an (S)-Pyroglutamic Acid Derivative.

  摘要：

  由(S)-焦谷氨酸衍生物(1a)立体选择性合成(+)-1, 8-二-表-苦马豆素(15)和(-)-1-表-苦马豆素(17)。 (2R, 3R, 4R)-3, 4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷衍生物 (6a) 通过 α, β-不饱和内酰胺 (2) 的顺式二羟基化和二-O-苄基衍生物的差向异构化制备(3b)为关键反应。由6a获得的醛6b的非对映选择性烯丙基化以及随后13和16的环化分别得到15和17。证明1, 8-二-表-苦豆素(15)具有右旋性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1717