5-Methyl-2-((E)-2-tributylstannanyl-propenyl)-pyridine | 371784-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-Methyl-2-((E)-2-tributylstannanyl-propenyl)-pyridine
• 英文别名: tributyl-[1-(5-methylpyridin-2-yl)prop-1-en-2-yl]stannane
• CAS: 371784-98-4
• 化学式: C₂₁H₃₇NSn
• 分子量: 422.241
• InChiKey: QEWRZDHFSFHZNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.3±47.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-2-((E)-2-tributylstannanyl-propenyl)-pyridine 在 chromium dichloride 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 42.08h， 生成 4-Oxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione,7,11-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(1E)-1-methyl-2-(5-methyl-2-pyridinyl)ethenyl]-,(1S,3R,7S,10R,11S,12S,16R)-
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式 12,13-环丙基和 12,13-环丁基埃坡霉素及相关吡啶侧链类似物的化学合成和生物学评价

  摘要：

  描述了一系列环丙基和环丁基埃坡霉素类似物（3-12，图 1）的设计、化学合成和生物学评价。这些埃坡霉素的合成策略包括 Nozaki-Hiyama-Kishi 偶联以形成 C15-C16 碳-碳键、羟醛反应以构建 C6-C7 碳-碳键，以及 Yamaguchi 大环内酯化以完成所需的骨架框架。对合成化合物的生物学研究导致鉴定出埃坡霉素类似物 3、4、7、8、9 和 11 作为有效的微管蛋白聚合促进剂和细胞毒剂，与 (12R,13S,15S)-环丙基 5-甲基吡啶埃坡霉素 A (11 ) 作为最强大的化合物，其效力（例如 IC(50) = 0.6 nM 对抗 1A9 卵巢癌细胞系）接近埃坡霉素 B 的效力。这些研究导致了许多重要的结构-活性关系，包括环氧化物和 C12 的立体化学都不是必需的结论，而 C13 和 C15 的立体化学对生物活性至关重要。这些研究还证实了环丙基和 5-甲基吡啶部分在

  DOI：

  10.1021/ja011338b
• 作为产物：
  描述：

  六正丁基二锡 、 5-methyl-2-(prop-1-yn-1-yl)pyridine 在 氰化亚铜 甲醇 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以86%的产率得到5-Methyl-2-((E)-2-tributylstannanyl-propenyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropyl and cyclobutyl epothilone analogs

  摘要：

  这项发明涉及公式I至IV1中的顺式和反式12,13-环丙基和12,13-环丁基环丙素，其中Ar是由以下结构表示的基团：2以及其他基团和符号的含义如本文所定义；它们的化学合成和生物评价；它们在治疗肿瘤性疾病中的用途以及含有这类化合物的药物制剂。本文描述的化合物是有效的微管聚合促进剂和细胞毒性剂。

  公开号：

  US20040039026A1