3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethylpropyl 2-bromopropanoate | 1610949-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethylpropyl 2-bromopropanoate
• CAS: 1610949-22-8
• 化学式: C₁₄H₂₉BrO₃Si
• 分子量: 353.372
• InChiKey: NHIDVKGNVZKUNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethylpropyl 2-bromopropanoate 、 4-硝基丁基乙酸酯 在 sodium trimethylsilanolate 、 copper(I) bromide 、 (E)-N-((Z)-4-((2,6-dimethylphenyl)amino)pent-3-en-2-ylidene)-2,6-dimethylaniline 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用β-硝基羰基亲核试剂的高度非对映选择性迈克尔反应

  摘要：

  我们发现了α-取代的β-硝基羰基化合物的高度非对映选择性的迈克尔反应，以提供含有完全取代的含氮中心的高度官能化的立体二氮烯。观察到良好至优异的产率和非对映选择性。这种转化耐受亲核伴侣上的各种类型的羰基以及一系列不饱和亲电试剂。机理研究与硝基烷互变异构体中的内部氢键一致，后者是控制这些转化中非对映选择性的主要因素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02832
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酰溴 、 3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,2-dimethylpropan-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethylpropyl 2-bromopropanoate
  参考文献：
  名称：

  铜热氧化还原催化制备β-硝基羰基化合物的一般路线

  摘要：

  使用简单的铜催化剂，硝基烷烃与 α-溴代羰基化合物的烷基化现在成为可能。该方法为β-硝基羰基化合物（包括硝基酰胺、酯、酮和醛）提供了一种通用的、官能团耐受的途径。来自这些反应的高空间密度、富含官能团的产物可以很容易地加工成一系列复杂的含氮分子，包括高度取代的 β-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol5014153

文献信息

• Trifluoromethylation of Secondary Nitroalkanes
  作者：Amber A. S. Gietter-Burch、Vijayarajan Devannah、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01196

  日期：2017.6.2

  Using a commercially available Umemoto’s reagent, the metal-free trifluoromethylation of nitroalkanes is now possible. This method provides a general, high-yielding synthesis of α-(trifluoromethyl)nitroalkanes. The quaternary α-(trifluoromethyl)nitroalkanes obtained from this transformation can be elaborated to a variety of complex nitrogen-containing molecules, including α-(trifluoromethyl)amines

  使用市售的梅本氏试剂，硝基烷的无金属三氟甲基化现已成为可能。该方法提供了α-（三氟甲基）硝基烷烃的一般的高产率合成。由该转化获得的季α-（三氟甲基）硝基烷烃可被精制为多种复杂的含氮分子，包括α-（三氟甲基）胺。