4-methyl-N-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)aniline | 151222-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methyl-N-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)aniline
• 英文别名: (E)-N-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-4-methylaniline
• CAS: 151222-07-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: RNRJWKBMBSZXOF-WOJGMQOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)aniline 生成 4-isopropyl-N-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  Stilbene derivatives as anticancer agents

  摘要：

  本发明涉及一种具有抗癌作用的苯乙烯衍生物。这些化合物可用于治疗易于通过其治疗的癌症，并可用于治疗这些癌症的方法中。本文还披露了含有这些化合物的制药组合物。在披露的化合物中，有三种优选的化合物，分别为(Z)-1-(4-甲氧基苯基)-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙烯，(Z)-1-(4-甲基苯基)-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙烯和4-甲基-3',4',5'-三甲氧基苯乙胺盐酸盐。

  公开号：

  US05430062A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 乙烷,三氯氟- 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以91%的产率得到4-methyl-N-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  无催化剂的Domino Mannich / Friedel-Crafts烷基化反应在合成具有潜在抗肿瘤活性的新型四氢喹啉中的应用

  摘要：

  通过无催化剂的多米诺·曼尼希（Domino Mannich）和N-芳基胺与多聚甲醛和富电子的分子内Friedel-Crafts烷基化反应，已开发出一种有用且有效的方法，以良好的优良率构建各种取代的1,2,3,4-四氢喹啉。烯烃通过形成ñ -芳基- ñ -alkylmethyleneiminium离子作为关键中间体，得到目标产物。在美国国家癌症研究所（NCI）中评估了九种新化合物，其中化合物5f（R1 = 6-MeO，R2 =  p -ClC6H4和X =吡咯烷-2-烯丙基）对57种癌细胞系表现出显着活性，最重要的GI50值范围为1.46至8.28μM体外测定。在HCT116结肠癌细胞上对活性化合物5f进行的进一步研究表明，其对细胞死亡的作用是通过细胞周期停滞（S期）以剂量依赖性方式发挥的，以及对细胞增殖过程的抑制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.049

文献信息

• Synthesis and evaluation of a series of benzylaniline hydrochlorides as potential cytotoxic and antimitotic agents acting by inhibition of tubulin polymerization
  作者：Mark Cushman、Hu Ming He、Chii M. Lin、Ernest Hamel

  DOI：10.1021/jm00071a012

  日期：1993.9

  Although certain substituted cis-stilbenes have displayed potent tubulin polymerization inhibitory activity and significant cytotoxicities in cancer cell cultures, these compounds have limited aqueous solubility and are therefore difficult to formulate for in vivo evaluation. A series of water-soluble N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)aniline salts has therefore been synthesized in which the olefinic bridge of the stilbenes is replaced by an aminomethylene hydrochloride moiety. A relationship was found between the size of the substituent in the 4-position of the aniline ring and both antitubulin activity and cytotoxicity, such that the smaller the substituent, the greater the potency. The most promising of the newly synthesized compounds was 4-methyl-N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)aniline hydrochloride, with an IC50 value of 3.5 muM for inhibition of tubulin polymerization and cytotoxicity for a wide variety of cancer cell lines. The cytotoxicities of the benzylaniline hydrochlorides correlated remarkably well with their antitubulin activities.
• US5430062A
  申请人：——

  公开号：US5430062A

  公开（公告）日：1995-07-04