2-bromo-N-butyl-2,2-difluoroacetamide | 2018-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-butyl-2,2-difluoroacetamide
• CAS: 2018-42-0
• 化学式: C₆H₁₀BrF₂NO
• 分子量: 230.052
• InChiKey: QTAJPAJRCVBVJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-butyl-2,2-difluoroacetamide 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-butyl-3,3-difluoro-4-((phenylthio)methyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基溴二氟乙酰胺与二硫化物或二硒化物的可见光诱导，无催化剂的自由基交叉偶联环化

  摘要：

  已经开发了二硒化物或二硫化物与N-烯丙基溴二氟乙酰胺的可见光诱导的，催化剂-自由基的交叉偶联环化。该开发的方案显示出良好的官能团耐受性，并以中等至良好的产率提供了各种4-硫代和4-硒代取代的3,3-二氟-γ-内酰胺。基于控制实验，提出了一个可能的自由基-自由基交叉偶联途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03490
• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 正丁胺 在 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 2-bromo-N-butyl-2,2-difluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  级联光氧化还原/碘催化：通过烯烃的氨基二氟烷基化获得二氟-γ-内酰胺

  摘要：

  新颖的级联光氧化还原/碘化物催化系统使烯烃能够用作能够实​​现烯烃的氨基二氟烷基化的自由基受体。廉价的碘盐在该反应中起着至关重要的作用，它可以通过可逆的C–I键形成来调节碳正离子反应性，以控制反应的选择性，并且在存在多个反应性途径的情况下，一系列竞争性反应被完全消除。本双重催化方案为在温和的反应条件下由简单易得的起始原料直接合成各种二氟-γ-内酰胺提供了一种非常方便的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01515

文献信息

• Three-component ruthenium-catalyzed remote C–H functionalization of 8-aminoquinoline amides
  作者：Wei-Yu Shi、Ya-Nan Ding、Ce Liu、Nian Zheng、Xue-Ya Gou、Ming Li、Zhe Zhang、Hong-Chao Liu、Zhi-Jie Niu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/d0cc05491g

  日期：——

  efficiently construct complex molecular structures from simple precursors. Herein, a novel ruthenium-catalyzed three-component highly selective remote C–H functionalization of 8-aminoquinoline amides has been described. The reaction tolerates a wide range of functional groups, producing arylation/difluoroalkylation products of olefins with potential biological activity and pharmaceutical value. Radical

  多组分反应可以从简单的前体有效地构建复杂的分子结构。在本文中，已经描述了一种新型的钌催化的8-氨基喹啉酰胺的三组分高选择性远程CH功能化。该反应可耐受各种官能团，产生具有潜在生物学活性和药学价值的烯烃的芳基化/二氟烷基化产物。自由基清除和自由基钟实验表明，其中涉及自由基过程，而H / D交换实验表明，该反应可能涉及芳环的邻位-C–H活化。提出了一种可能的机制。
• S₈-Catalyzed triple cleavage of bromodifluoro compounds for the assembly of N-containing heterocycles
  作者：Shuilin Deng、Haohua Chen、Xingxing Ma、Yao Zhou、Kai Yang、Yu Lan、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c9sc01333d

  日期：——

  cleavage of three C–X bonds, including two inert C(sp3)–F bonds on bromodifluoroacetamides, while leaving C–C bonds intact. This strategy will undoubtedly further consummate the role of halo difluoro compounds and enrich both fluorine chemistry and pharmaceutical sciences.

  首次公开了空前的S 8催化的溴二氟乙酰胺的选择性三裂解。在该策略中，以级联方案以良好或优异的产率获得了有价值的2-酰胺基取代的苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑。机理研究表明，通过选择性裂解三个溴二氟乙酰胺上的三个C–X键（包括两个惰性C（sp 3）–F键）原位生成C2源，而保持C–C键完整。无疑，该策略将进一步完善卤代二氟化合物的作用，并丰富氟化学和制药科学。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling of Difluoroalkyl Halides with Alkylboranes under 1 atm of CO
  作者：Hai-Yang Zhao、Minqi Zhou、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03396

  日期：2021.12.3

  A palladium catalyzed carbonylative cross-coupling of difluoroalkyl halides with alkyl-9-BBN under 1 atm of CO has been developed. The reaction shows broad substrate scope and high functional group tolerance, even toward complex pharmaceuticals, providing a general and straightforward method to access alkyldifluoroalkyl ketones. Preliminary mechanistic studies reveal that a radical pathway is involved

  已开发出钯催化的二氟烷基卤化物与烷基-9-BBN 在 1 个大气压的 CO 下的羰基化交叉偶联。该反应显示出广泛的底物范围和高官能团耐受性，甚至对复杂的药物也是如此，为获取烷基二氟烷基酮提供了一种通用且直接的方法。初步的机理研究表明，该反应涉及自由基途径。
• Synthesis of Thiazoles and Isothiazoles via Three-Component Reaction of Enaminoesters, Sulfur, and Bromodifluoroacetamides/Esters
  作者：Xingxing Ma、Xiaoxia Yu、Hua Huang、Yao Zhou、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01275

  日期：2020.7.17

  three-component strategy for the synthesis of thiazoles and isothiazoles has been developed by employing enaminoesters, fluorodibromoiamides/ester, and sulfur. The thiazoles and isothiazoles were formed via two C–F bond cleavages along with the formation of new C–S, C–N, and N–S bonds. The strategy provides high selectivity for the synthesis of thiazoles/isothiazoles, which have vital applications in

  通过使用烯氨基酯，氟代二溴代酰胺/酯和硫，已经开发了用于合成噻唑和异噻唑的三组分策略。噻唑和异噻唑是通过两次C–F键断裂以及新的C–S，C–N和N–S键的形成而形成的。该策略为噻唑/异噻唑的合成提供了高选择性，噻唑/异噻唑在药物发现和开发中具有至关重要的应用。
• Visible Light-Promoted Radical Relay Cyclization/C–C Bond Formation of <i>N</i>-Allylbromodifluoroacetamides with Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Zhi-Peng Ye、Fang Liu、Xin-Yu Duan、Jie Gao、Jian-Ping Guan、Jun-An Xiao、Hao-Yue Xiang、Kai Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02285

  日期：2021.12.3

  A visible light-promoted radical relay of N-allylbromodifluoroacetamide with quinoxalin-2(1H)-ones was developed in which 5-exo-trig cyclization and C–C bond formation were involved. This protocol was performed under mild conditions to facilely offer a variety of hybrid molecules bearing both quinoxalin-2(1H)-one and 3,3-difluoro-γ-lactam motifs. These prepared novel skeletons would expand the accessible

  开发了N-烯丙基溴二氟乙酰胺与 quinoxalin-2( 1H ) -ones的可见光促进自由基中继，其中涉及 5- exo - trig环化和 C-C 键的形成。该协议是在温和的条件下进行的，以方便地提供多种带有 quinoxalin-2(1 H )-one 和 3,3-二氟-γ-内酰胺基序的混合分子。这些制备的新型骨架将扩展具有潜在生物活性的结构复杂杂环的可及化学空间。