4,4'-(ethene-1,1-diyl)bis((trifluoromethyl)benzene) | 29279-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-(ethene-1,1-diyl)bis((trifluoromethyl)benzene)
• 英文别名: 1-(Trifluoromethyl)-4-[1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]benzene
• CAS: 29279-80-9
• 化学式: C₁₆H₁₀F₆
• 分子量: 316.246
• InChiKey: RLELENAMJYHDDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(ethene-1,1-diyl)bis((trifluoromethyl)benzene) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到4,4'-(2-bromoethene-1,1-diyl)bis((trifluoromethyl)benzene)
  参考文献：
  名称：

  1,1卤化- diarylethylenes由N-卤代琥珀酰亚胺

  摘要：

  用于制备2,2-的有效方法-从相应的1,1- diarylvinyl卤化物- diarylethylenes已经研制成功。N-卤代琥珀酰亚胺（N-溴代琥珀酰亚胺或N-氯代琥珀酰亚胺）用作卤化试剂。这种方法的实用性是由它的简单的操作，广泛的底物范围和能力大高亮-规模的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.018
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 4,4'-二溴二苯甲酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以77 %的产率得到4,4'-(ethene-1,1-diyl)bis((trifluoromethyl)benzene)
  参考文献：
  名称：

  电化学驱动的绿色合成解锁β-酮螺内酯的可持续路线

  摘要：

  在这项工作中，我们提出了一种可持续且环境友好的电化学方法来合成β-酮螺内酯。该反应使用丙酮和水等绿色溶剂以及简单电子作为氧化剂进行，而不是经典方法中使用的化学计量氧化剂。该方法的鲁棒性允许环状β-酮酯和β-酮酰胺的官能化，后者提供α-螺亚氨基内酯。该方法对于带有不同电子性质的取代基的双键也给出了良好的结果。此外，该方法可以通过连续流电化学方法轻松扩展，从而提高反应的生产率。机理研究支持转化的自由基性质，以及碳阳离子中间体的生成，该中间体进一步被反应中用作共溶剂的水捕获。

  DOI：

  10.1039/d4gc01127a

文献信息

• Photoinduced Oxidative Alkoxycarbonylation of Alkenes with Alkyl Formates
  作者：Wan-Ying Tang、Ling Chen、Ming Zheng、Le-Wu Zhan、Jing Hou、Bin-Dong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01096

  日期：2021.5.21

  A photoinduced oxidative alkoxycarbonylation of alkenes initiated by intermolecular addition of alkoxycarbonyl radicals has been demonstrated. Employing alkyl formates as alkoxycarbonyl radical sources, a range of α,β-unsaturated esters were obtained with good regioselectivity and E selectivity under ambient conditions.

  已经证明了通过分子间加成烷氧基羰基引发的烯烃的光诱导氧化烷氧基羰基化。利用烷基甲酸酯作为烷氧羰基自由基源，在环境条件下获得了一系列具有良好区域选择性和E选择性的α，β-不饱和酯。
• Generalized Chemoselective Transfer Hydrogenation/Hydrodeuteration
  作者：Yong Wang、Xinyi Cao、Leyao Zhao、Chao Pi、Jingfei Ji、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/adsc.202000759

  日期：2020.10.6

  A generalized, simple and efficient transfer hydrogenation of unsaturated bonds has been developed using HBPin and various proton reagents as hydrogen sources. The substrates, including alkenes, alkynes, aromatic heterocycles, aldehydes, ketones, imines, azo, nitro, epoxy and nitrile compounds, are all applied to this catalytic system. Various groups, which cannot survive under the Pd/C/H2 combination

  使用HBPin和各种质子试剂作为氢源，已经开发了一种普遍，简单而有效的不饱和键转移加氢方法。包括烯烃，炔烃，芳族杂环，醛，酮，亚胺，偶氮，硝基，环氧和腈化合物在内的所有底物均应用于该催化体系。可以容忍在Pd / C / H 2组合下无法生存的各种基团。研究了反应物的活性，其变化趋势为：苯乙烯>二苯基甲亚胺>苯甲醛>偶氮苯>硝基苯>喹啉>苯乙酮>苄腈。还研究了带有两个或多个不同不饱和键的底物，并以优异的化学选择性发生了转移氢化。由Pd（OAc）2和HBPin生成的二氧化钛极大地提高了TH效率。此外，使用D 2 O和HBPin通过原位HD生成和区分，实现了末端芳族烯烃的化学选择性抗Markovnikov加氢氘。
• 一种可见光催化[2+2]反应构筑四元环的方法
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN108623425B

  公开（公告）日：2021-05-14

  本发明公开一种可见光催化[2+2]反应构筑四元环的方法，包括以下步骤：1.1)将不饱和双键化合物和光敏剂加入溶剂中，得到溶液A；1.2)在氩气环境下，用可见光照射溶液A，得到自身二聚[2+2]环丁烷产物；或2.1)将不饱和双键化合物、苯乙烯类化合物和光敏剂加入溶剂中，得溶液B；2.2)在氩气环境下，用可见光照射溶液B，得到交叉的[2+2]环丁烷产物。本发明首次利用可见光敏化剂，实现非刚性双键的分子间[2+2]环化反应；本发明中光敏剂用量小，反应在氩气环境下利用可见光或者太阳光照射就可以实现，反应条件温和；整个过程简洁，高效，体现了其在有机反应和工业生产中的潜在应用。
• Carbonylative coupling of simple alkanes and alkenes enabled by organic photoredox catalysis
  作者：Ling Chen、Jing Hou、Ming Zheng、Le-Wu Zhan、Wan-Ying Tang、Bin-Dong Li

  DOI：10.1039/d1cc04138j

  日期：——

  A visible-light-driven direct carbonylative coupling of simple alkanes and alkenes via the combination of a hydrogen atom transfer process and photoredox catalysis has been demonstrated. Employing the N-alkoxyazinium salt as the oxidant and the precursor of an oxygen radical, a variety of α,β-unsaturated ketones could be obtained in a metal-free fashion.

  已经证明了通过氢原子转移过程和光氧化还原催化的组合，可见光驱动的简单烷烃和烯烃的直接羰基化偶联。使用N-烷氧基吖嗪盐作为氧化剂和氧自由基的前体，可以以无金属的方式获得各种 α,β-不饱和酮。
• Iron-Catalyzed Oxidative C–H/C–H Cross-Coupling between Electron-Rich Arenes and Alkenes
  作者：Yiyang Ma、Dongchao Zhang、Zhiyuan Yan、Mengfan Wang、Changliang Bian、Xinlong Gao、Emilio E. Bunel、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00775

  日期：2015.5.1

  A novel oxidative C–H/C–H cross-coupling reaction between electron-rich arenes and alkenes is established utilizing FeCl3 as the catalyst and DDQ as the oxidant. Interestingly, direct arylation products are obtained with diaryl-ethylenes and double arylation products are obtained with styrene derivatives, which show high chemoselectivity and good substrate scope. A radical trapping experiment and EPR

  以FeCl 3为催化剂，DDQ为氧化剂，建立了富电子芳烃与烯烃之间的新型氧化CH / CH-H交叉偶联反应。有趣的是，用二芳基-乙烯制得直接芳基化产物，用苯乙烯衍生物制得双芳基化产物，它们显示出高的化学选择性和良好的底物范围。自由基捕获实验和EPR（电子顺磁共振）实验表明，该反应通过自由基途径进行，其中DDQ在芳基自由基形成中起关键作用。XAFS（X射线吸收精细结构）实验表明，铁催化剂的氧化态在反应过程中没有改变，表明FeCl 3可能用作路易斯酸。最后，提出了这种转换的详细机制。