5,10,11-triphenyl-11H-benzofluorene | 64075-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 5,10,11-triphenyl-11H-benzofluorene
• 英文别名: 5,10,11-Triphenylbenzofluoren；5,10,11-triphenyl-11H-benzo[b]fluorene
• CAS: 64075-43-0
• 化学式: C₃₅H₂₄
• 分子量: 444.576
• InChiKey: VXKCBVBMMCHGKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199 °C
• 沸点：
  608.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-diphenylbenzocyclobutene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5,10,11-triphenyl-11H-benzofluorene
  参考文献：
  名称：

  环丙芳烃系列的研究：环丙[ b ]萘

  摘要：

  1,1,1a，7a-四氯-1a，2,7,7a-四氢-2,7-二苯基环丙烷[ b ]萘（5 ）在脱氢卤代反应中提供可分离的宝石-二卤代杂环丙烷[ b ]萘（7）。四溴类似物（6）没有。所述的反应宝石-dihalide（7）具有小过量苯基-或乙基-溴化镁的令人惊奇地导致在卤素交换和形成宝石-dibromocyclopropa [ b以高收率]萘（8）。只有大量过量的格氏试剂，（7）的卤代取代基才被烷基和芳基取代。而宝石-二乙基衍生物（13）是可分离的，则宝石-二苯基化合物（12）容易断裂，重新排列为苯并[ b ]芴（18）。对于二氯化宝石（7），甲基碘化镁等效于单卤素交换和格利雅还原反应，得到苯并[ c ]芴（20）。

  DOI：

  10.1039/p19770001177

文献信息

• Thermolysis of Benzoenyne−Allenes To Form Biradicals and Subsequent Intramolecular Trapping with a Tetraarylallene To Generate Two Triarylmethyl Radical Centers
  作者：Kung K. Wang、Hai-Ren Zhang、Jeffrey L. Petersen

  DOI：10.1021/jo982326k

  日期：1999.3.1

  Thermolysis of the benzoenyne-allene 20 in 1,4-cyclohexadiene (1,4-CHD) at 75 degrees C produced the cycloaromatized adduct 23 in 22% yield. The reaction presumably proceeds through a cascade sequence involving an initial Myers cyclization reaction to form the biradical 21. The subsequent trapping of the aryl radical center in 21 with the tetraarylallenic moiety intramolecularly affords 22, having two stabilized triarylmethyl radical centers. Hydrogen-atom abstraction from 1,4-CHD by 22, manifesting its radical character, then produces 23. Similarly, thermolysis of benzoenyne-allenes 25 in 1,4-CHD furnished fluoranthenes 27 in essentially quantitative yields. The presence of the fused five-membered ring in 20 and 25 is necessary to direct the initial biradical-forming step toward the Myers cyclization reaction. Without the five-membered ring as in the cases of 31, the C2-C6 cyclization reaction became the preferred pathway, leading to benzofluorenes 34.
• BROWNE A. R.; HALTON B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1977, NO 10, 1177-1182
  作者：BROWNE A. R.、 HALTON B.

  DOI：——

  日期：——
• Studies in the cyclopropa-arene series: cyclopropa[b]naphthalenes
  作者：Alan R. Browne、Brian Halton

  DOI：10.1039/p19770001177

  日期：——

  7a-tetrahydro-2,7-diphenylcyclopropa[b]naphthalene (5) affords an isolable gem-dihalogenocyclopropa[b]naphthalene (7) on dehydrohalogenation, whereas the tetrabromo-analogue (6) does not. The reaction of the gem-dihalide (7) with a small excess of phenyl- or ethyl-magnesium bromide surprisingly results in halogen exchange and formation of gem-dibromocyclopropa[b]naphthalene (8) in high yield. Only with a

  1,1,1a，7a-四氯-1a，2,7,7a-四氢-2,7-二苯基环丙烷[ b ]萘（5 ）在脱氢卤代反应中提供可分离的宝石-二卤代杂环丙烷[ b ]萘（7）。四溴类似物（6）没有。所述的反应宝石-dihalide（7）具有小过量苯基-或乙基-溴化镁的令人惊奇地导致在卤素交换和形成宝石-dibromocyclopropa [ b以高收率]萘（8）。只有大量过量的格氏试剂，（7）的卤代取代基才被烷基和芳基取代。而宝石-二乙基衍生物（13）是可分离的，则宝石-二苯基化合物（12）容易断裂，重新排列为苯并[ b ]芴（18）。对于二氯化宝石（7），甲基碘化镁等效于单卤素交换和格利雅还原反应，得到苯并[ c ]芴（20）。