(4-methoxyphenyl)cerium(III) chloride | 139642-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)cerium(III) chloride
• CAS: 139642-57-2
• 化学式: C₇H₇CeCl₂O
• 分子量: 318.158
• InChiKey: QTGXQUQQLWYADD-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-苄氧基乙基)-2,2-二氯环丁酮 、 (4-methoxyphenyl)cerium(III) chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到3-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dichloro-1-(4-methoxyphenyl)cyclobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 α,α-二氯环丁醇的准 Favorskii 重排合成高度取代的环丙烷。

  摘要：

  描述了一种通过准 Favorskii 重排合成高度取代的环丙烷的方法。该方法包括从 α,α-二氯环丁酮开始的两种化学转化的组合，通过 [2 + 2] 施陶丁格乙烯酮环加成在末端或顺式烯烃与二氯乙烯酮之间进行。首先，α,α-二氯环丁酮与有机铈试剂反应，通过亲核加成反应以良好的收率提供相应的叔醇，该反应专门提供抗-产品。其次，在不可逆去质子化后，叔 α,α-二氯环丁醇经历缩环反应（即准 Favorskii 重排），以中等至良好的产率形成结构多样的环丙烷。所述顺式使用DFT分析准法沃尔斯基重排反应期间-stereoselectivity进行评价。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01229

文献信息

• Stereoelectronic effects in nucleophilic addition to a bicyclic ketone: an interpretation
  作者：Andrew T. Pudzianowski、Joel C. Barrish、Steven H. Spergel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74114-1

  日期：1992.1

  Addition of nucleophiles to the ketone 6 occurred in most cases from the sterically more hindered face of the carbonyl group. These results are interpreted in light of a detailed calculation of the electrostatic potential of 6.