(R)-N-benzyl-1-(2',4',5'-trifluorophenyl)-4-oxo-4-{3''-(trifluoromethyl)-5'',6''-dihydro-1'',2'',4''-triazolo[4,3-α]pyrazin-7''(8''H)-yl}butan-2-amine | 1393363-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡嗪类
• 英文名称: (R)-N-benzyl-1-(2',4',5'-trifluorophenyl)-4-oxo-4-{3''-(trifluoromethyl)-5'',6''-dihydro-1'',2'',4''-triazolo[4,3-α]pyrazin-7''(8''H)-yl}butan-2-amine
• CAS: 1393363-87-5
• 化学式: C₃₂H₃₁F₆N₅O₂
• 分子量: 631.621
• InChiKey: FRYOKBUXLPWOMZ-HYBUGGRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-benzyl-1-(2',4',5'-trifluorophenyl)-4-oxo-4-{3''-(trifluoromethyl)-5'',6''-dihydro-1'',2'',4''-triazolo[4,3-α]pyrazin-7''(8''H)-yl}butan-2-amine 在 20 wt.% Pd(OH)2 on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到西他列汀
  参考文献：
  名称：

  （-）-（R）-西他列汀的不对称合成

  摘要：

  （-）-（R）-西他列汀的不对称合成是使用锂（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺或锂的高度非对映选择性共轭物，从市售原料中分七个步骤完成的（R）-N-苄基-N-（α-甲基-对甲氧基苄基）酰胺成4-（2'，4'，5'-三氟苯基）丁-2-烯酸叔丁酯以安装正确的立体化学。随后的顺序酸催化水解所得β-氨基酯，HOBt / EDC介导的三唑并吡嗪片段偶联以及氢解得到（-）-（R-西他列汀的总产率分别为43％和42％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.025
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(2,4,5-trifluoromethylbenzene)-2-butenoic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 正丁基锂 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (R)-N-benzyl-1-(2',4',5'-trifluorophenyl)-4-oxo-4-{3''-(trifluoromethyl)-5'',6''-dihydro-1'',2'',4''-triazolo[4,3-α]pyrazin-7''(8''H)-yl}butan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  （-）-（R）-西他列汀的不对称合成

  摘要：

  （-）-（R）-西他列汀的不对称合成是使用锂（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺或锂的高度非对映选择性共轭物，从市售原料中分七个步骤完成的（R）-N-苄基-N-（α-甲基-对甲氧基苄基）酰胺成4-（2'，4'，5'-三氟苯基）丁-2-烯酸叔丁酯以安装正确的立体化学。随后的顺序酸催化水解所得β-氨基酯，HOBt / EDC介导的三唑并吡嗪片段偶联以及氢解得到（-）-（R-西他列汀的总产率分别为43％和42％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.025