(1R,2S,6S,7S)-4,4-dimethyl-9-phenyl-3,5,8-trioxa-9-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane | 155855-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1R,2S,6S,7S)-4,4-dimethyl-9-phenyl-3,5,8-trioxa-9-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane
• 英文别名: (1R,2S,6S,7S)-4,4-dimethyl-9-phenyl-3,5,8-trioxa-9-azatricyclo[5.2.1.02,6]decane
• CAS: 155855-52-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: PGNGBHYKEKFMHJ-MROQNXINSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,6S,7S)-4,4-dimethyl-9-phenyl-3,5,8-trioxa-9-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(3aR,4S,6R,6aS)-6-anililino-2,2-dimethyl-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一种改进的手性环戊烯酮构件的方法。Pentenomycin I和Neplanocin A的总合成†

  摘要：

  本文报道了一种对映体纯的羟基化环戊烯酮的改进方法，该方法涉及糖衍生的手性五-4-烯醛和六-5-烯一酮-2的分子内硝酮环加成，然后进行N-O键裂解，使胺季铵化产生，最后氧化消除氨基。按照该方法描述戊糖霉素I和奈普兰霉素A的合成。

  DOI：

  10.1021/jo050987t
• 作为产物：
  描述：

  替格瑞洛杂质128 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 生成 (1R,2S,6S,7S)-4,4-dimethyl-9-phenyl-3,5,8-trioxa-9-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane
  参考文献：
  名称：

  一种改进的手性环戊烯酮构件的方法。Pentenomycin I和Neplanocin A的总合成†

  摘要：

  本文报道了一种对映体纯的羟基化环戊烯酮的改进方法，该方法涉及糖衍生的手性五-4-烯醛和六-5-烯一酮-2的分子内硝酮环加成，然后进行N-O键裂解，使胺季铵化产生，最后氧化消除氨基。按照该方法描述戊糖霉素I和奈普兰霉素A的合成。

  DOI：

  10.1021/jo050987t

文献信息

• Gallos, John K.; Goga, Efthymia G.; Koumbis, Alexandros E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 6, p. 613 - 614
  作者：Gallos, John K.、Goga, Efthymia G.、Koumbis, Alexandros E.

  DOI：——

  日期：——
• An Improved Approach to Chiral Cyclopentenone Building Blocks. Total Synthesis of Pentenomycin I and Neplanocin A
  作者：John K. Gallos、Christos I. Stathakis、Stefanos S. Kotoulas、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1021/jo050987t

  日期：2005.8.1

  An improved approach to enantiomerically pure hydroxylated cyclopentenones is reported here, which involves intramolecular nitrone cycloaddition of sugar-derived chiral pent-4-enals and hex-5-en-ones-2 followed by N−O bond cleavage, quaternization of the amine thus produced, and finally oxidative elimination of the amino group. Synthesis of pentenomycin I and neplanocin A is described following this

  本文报道了一种对映体纯的羟基化环戊烯酮的改进方法，该方法涉及糖衍生的手性五-4-烯醛和六-5-烯一酮-2的分子内硝酮环加成，然后进行N-O键裂解，使胺季铵化产生，最后氧化消除氨基。按照该方法描述戊糖霉素I和奈普兰霉素A的合成。