1,3-dithiol-2-one-4,5-dicarboxylic acid dibutyl ester | 1418227-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,3-dithiol-2-one-4,5-dicarboxylic acid dibutyl ester
• CAS: 1418227-71-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅S₂
• 分子量: 318.415
• InChiKey: OKOOQCFILFJRQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dithiol-2-one-4,5-dicarboxylic acid dibutyl ester 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,2-bis[4,5-di(butoxycarbonyl)tetrathiafulvalen-4'-yl]ethyne
  参考文献：
  名称：

  Self-Assembly, Chromic Properties, and Nanostructure Formation of Tetrathiafulvalene-Fused Dodecadehydro[18]annulenes

  摘要：

  多功能十二氢三（四硫富戊烯）[18]琥珀烯 1b-1d 与相应的[12]琥珀烯 2c 一起合成，[18]琥珀烯 1b-1d 具有六个外围丁硫基或六个酯基取代基。[18]琥珀烯 1b-1d 在溶液中很容易通过π-框架、酯或烷硫基取代基和内球之间的纳米相分离形成叠层二聚体和更高的低聚物，从而显示出溶解色度和热色度。此外，它们的氧化基阳离子在溶液中的强烈自聚集导致了电致色性，这取决于各种混合价态和 π 二聚体的形成。有趣的是，[18]琥珀烯 1b-1d 在 THF-H2O 等两亲介质中的自聚，要么在六丁基硫代衍生物 1b 和六丁基酯 1c 中产生纤维结构，要么导致在溶液中获得的颜色、紫外可见吸收和 1H NMR 信号的温度滞后，而六辛基酯 1d 在类似条件下不会形成纤维和沉淀。值得注意的是，利用[18]环烯框架的大二磁性响应作为驱动力，六丁酯 1c 的纤维可以在磁场中排列。基于 1b-1d 在溶液和固态中的自组装性质，1b-1d 取代基的微小差异都会导致其溶解性和电致色性发生显著变化，或导致 1b-1d 纳米结构的形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120135
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二硫杂环戊二烯-2-硫酮-4,5-二甲酸二甲酯 在 mercury(II) diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 1,3-dithiol-2-one-4,5-dicarboxylic acid dibutyl ester
  参考文献：
  名称：

  Self-Assembly, Chromic Properties, and Nanostructure Formation of Tetrathiafulvalene-Fused Dodecadehydro[18]annulenes

  摘要：

  多功能十二氢三（四硫富戊烯）[18]琥珀烯 1b-1d 与相应的[12]琥珀烯 2c 一起合成，[18]琥珀烯 1b-1d 具有六个外围丁硫基或六个酯基取代基。[18]琥珀烯 1b-1d 在溶液中很容易通过π-框架、酯或烷硫基取代基和内球之间的纳米相分离形成叠层二聚体和更高的低聚物，从而显示出溶解色度和热色度。此外，它们的氧化基阳离子在溶液中的强烈自聚集导致了电致色性，这取决于各种混合价态和 π 二聚体的形成。有趣的是，[18]琥珀烯 1b-1d 在 THF-H2O 等两亲介质中的自聚，要么在六丁基硫代衍生物 1b 和六丁基酯 1c 中产生纤维结构，要么导致在溶液中获得的颜色、紫外可见吸收和 1H NMR 信号的温度滞后，而六辛基酯 1d 在类似条件下不会形成纤维和沉淀。值得注意的是，利用[18]环烯框架的大二磁性响应作为驱动力，六丁酯 1c 的纤维可以在磁场中排列。基于 1b-1d 在溶液和固态中的自组装性质，1b-1d 取代基的微小差异都会导致其溶解性和电致色性发生显著变化，或导致 1b-1d 纳米结构的形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120135