(+)-(S)-2-Phenyl-2-methoxyethyl bromide | 22810-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-2-Phenyl-2-methoxyethyl bromide
• 英文别名: (S)-2-methoxy-2-phenyl-1-ethyl bromide；(S)-2-bromo-1-(methoxyethyl)benzene；[(1S)-2-bromo-1-methoxyethyl]benzene
• CAS: 22810-55-5
• 化学式: C₉H₁₁BrO
• 分子量: 215.09
• InChiKey: XLUICHSZBNGJHF-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-2-Phenyl-2-methoxyethyl bromide 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 在 JohnPhosAuNTf₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到4-bromo-1,3-diphenylbut-1-yne
  参考文献：
  名称：

  炔烃硅烷与（2-溴-1-甲氧基乙基）芳烃的硅催化碳-碳偶联：替代方法

  摘要：

  标题化合物的催化偶合提供了β-卤代取代的炔烃。建立了C–C键形成事件的阳离子性质，并证明了甲硅烷基物种催化这种转变的实际能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800777
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-甲氧基-3-苯乙醇 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+)-(S)-2-Phenyl-2-methoxyethyl bromide
  参考文献：
  名称：

  用对映体纯的手性助剂对枯草杆菌蛋白酶迟缓芽孢杆菌半胱氨酸突变体进行共价修饰会引起活性的显着变化。

  摘要：

  甲硫代磺酸盐试剂可用于通过与半胱氨酸的巯基反应，在酶中引入几乎无限的结构修饰。对映体纯的（R）和（S）手性辅助甲硫代磺酸盐配体与枯草杆菌蛋白酶芽孢杆菌的半胱氨酸突变体的共价偶联引起非对映异构酶之间催化活性的显着变化。使用低底物近似值进行的酰胺酶和酯酶动力学测定用于建立化学修饰突变体的kcat / KM值，并且发现非对映异构酶之间的活性差异高达3倍。通过亚甲基单元改变连接苯基或苄基恶唑烷酮配体与突变体N62C的碳链的长度，可以逆转非对映异构酶的活性。同样，在S166C处从苯基恶唑烷酮配体变为苄基恶唑烷酮配体可逆转非对映异构酶的活性。S166C和L217C的手性修饰使CMM既具有高酯酶kcat / KM值，又具有高酯酶与酰胺酶之比，且非对映异构酶之间存在较大差异。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00121-8

文献信息

• Synthesis of (+)-Neomenthanethiol and Some of Its Derivatives. A New Example of Asymmetric Induction in the Sulfoxide Synthesis
  作者：Marian Mikołajczyk、Wiesława Perlikowska、Jan Omelańczuk

  DOI：10.1055/s-1987-28150

  日期：——

  (+)-Neomenthanethiol (1b) with (c = 1.85, CHCl3), is prepared from (-)-menthol (2a) in three steps in 42% overall yield. 1H- and 31P-NMR studies showed that the diastereomeric and optical purity of the product obtained is at least 95%. Methylation of (+)-1b leads to (+)-methyl neomenthyl sulfide (11) which undergoes oxidation to the corresponding sulfoxide (+)-13 (a mixture of diastereomers in a 69:31 ratio) and sulfone (+)-12.

  (+)-新薄荷醇硫醇 (1b) 是由 (-)-薄荷醇 (2a) 经过三步反应制备而成，整体产率为42% (c = 1.85，CHCl3)。1H-和 31P-NMR研究表明，所获得产品的立体异构体及光学纯度至少为95%。(+)-1b的甲基化反应生成(+)-甲基新薄荷基硫化物 (11)，该产物随后被氧化为相应的亚砜 (+)-13（立体异构体的混合物，比例为69:31）和砜 (+)-12。
• MIKOLAJCZY, MARIAN;PERLIKOWSKA, WIESLAWA;OMELANCZUK, JAN, SYNTHESIS,(1987) N 11, 1009-1012
  作者：MIKOLAJCZY, MARIAN、PERLIKOWSKA, WIESLAWA、OMELANCZUK, JAN

  DOI：——

  日期：——