Ethyl-6-(tetrahydro-2-pyranyloxy)dodec-3-ynoat | 68407-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl-6-(tetrahydro-2-pyranyloxy)dodec-3-ynoat
• CAS: 68407-02-3
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄
• 分子量: 324.461
• InChiKey: KJYPPYAEGKFSIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-6-(tetrahydro-2-pyranyloxy)dodec-3-ynoat 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 硫酸 、 氢气 作用下， 生成 Methyl-6-hydroxydodec-3-cis-enoat
  参考文献：
  名称：

  Studies on the metabolism of unsaturated fatty acids. I. Synthesis and identification of 6-hydroxydodec-3-cis-enoic acid, the final metabolite of ricinoleic acid by Escherichia coli K-12.

  摘要：

  合成 6-羟基十二-顺式-3-烯酸是为了确定大肠杆菌对蓖麻油酸的代谢产物，并将其作为研究不饱和脂肪酸代谢的底物。在 6-羟基酸的全合成过程中，关键步骤是三炔基硼烷与重氮乙酸乙酯反应。癸-1-炔-4-醇在用二氢吡喃保护羟基后被石化，并通过三氟化硼醚化物处理转化为三炔基硼烷。随后与重氮乙酸乙酯反应，得到 6-羟基-3-炔酸，在 Lindlar 催化剂作用下进行氢化，得到 6-羟基十二-3-顺式烯酸。气相色谱-质谱（GC-MS）分析结果表明，大肠杆菌对蓖麻油酸的最终代谢产物与合成的 6-羟基酸完全相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.2417