methyl 2-(3-formyl-1H-indol-1-yl)-2-phenylacetate | 39518-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-formyl-1H-indol-1-yl)-2-phenylacetate
• 英文别名: (3-formyl-indol-1-yl)-phenyl-acetic acid methyl ester
• CAS: 39518-07-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: FBRORRYNMIDYAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.32h， 生成 methyl 2-(3-formyl-1H-indol-1-yl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  蓝色LED介导的吲哚在室温下分批和流动地插入吲哚的N–H吲哚：反应动力学，密度泛函理论和机理研究

  摘要：

  间歇和流动策略已报道了轻度蓝光介导的吲哚及其衍生物在芳基重氮化合物中的NH插入，从而以中等至优异的产率提供了相应的N-烷基化产物。详细的基于高效液相色谱的反应动力学测量，对照实验和动力学同位素效应表明，带有吸电子基团（例如-CN和-CHO）的3取代的吲哚有助于产物的形成，而给电子基团则阻碍了处理。他们之间表现出中立的吲哚。此外，基于Hammett图和基于密度泛函理论的过渡态优化研究表明，吲哚C3位置取代基的电子性质与N–H插入反应的速率之间存在显着相关性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02649

文献信息

• Photolytic amino etherification reactions of aryl diazoacetates with N-heterocycles and a stoichiometric amount of dioxane/tetrahydropyran in aqueous medium: synthesis of 1,4-dioxepane/1,4,7-dioxazonan-6-one systems
  作者：Debajit Maiti、Ranajit Das、Subhabrata Sen

  DOI：10.1039/d1gc02797b

  日期：——

  reaction, various aryl diazoacetates were converted to oxonium ylides by reacting with 1,4-dioxane and THP. These ylides generated in aqueous medium (under metal- and base-free conditions) were then used for the amino etherification of the aforementioned heterocycles in excellent yield. The ylides underwent a [1,2] shift to afford substituted 1,4-dioxepanes. Phthalimide products were also converted

  在此，我们报道了重氮乙酸芳基酯与化学计量量的 1,4-二恶烷/四氢吡喃 (THP) 和各种杂环如吲哚、吡咯、邻苯二甲酰亚胺、噻唑烷二酮和乙内酰脲在水中的蓝色 LED 介导反应。在反应过程中，各种重氮乙酸芳基酯通过与​​ 1,4-二恶烷和 THP 反应转化为氧鎓叶立德。这些在水性介质中（在无金属和无碱条件下）产生的叶立德然后以优异的收率用于上述杂环的氨基醚化。叶立德经历了 [1,2] 转变以提供取代的 1,4-二氧杂环己烷。邻苯二甲酰亚胺产品也被转化为 1,4,7-dioxazonan-6-ones。反应动力学、哈米特图和 DFT 计算（溶剂相）使叶立德的形成和随后与亲核试剂的反应合理化。该反应也以多克规模进行了证明。这种重氮乙酸芳基酯在水性介质中的氨基醚化反应证明了将有毒的 1,4-二恶烷转化为杂环官能化的可持续过程。
• Blue LED Mediated C-H and N-H Insertion of Indoles into Aryldiazoesters and Iodonium Ylides
  作者：Ludovic Gremaud、Subhabrata Sen

  DOI：10.2533/chimia.2022.483

  日期：——

  mediated C-H and N-H insertion reaction in indoles and related heterocycles with aryl diazoesters and iodonium ylides as sources of carbenes. Blue LED effectively facilitates these conversions and was optimized from the option of numerous other LED lights. No metal catalysts were required. The reactions provide formation of differently alkylated indoles, pyrroles and furans. Control experiments and DFT

  在此，我们讨论了与蓝色 LED 介导的吲哚和相关杂环中 CH 和 NH 插入反应相关的项目，其中芳基重氮酯和碘鎓叶立德作为卡宾来源。蓝色 LED 有效地促进了这些转换，并从众多其他 LED 灯的选项中进行了优化。不需要金属催化剂。该反应形成不同烷基化的吲哚、吡咯和呋喃。使用对照实验和DFT计算来了解反应机理。作为应用化合物，由烷基化产物合成了带有氮杂[4, 5-b]吲哚和螺哌啶基吲哚结构单元的化合物。