4-甲氧基苯基(甲苯磺酰基)氨基甲酸叔丁酯 | 1111249-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基苯基(甲苯磺酰基)氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (4-methoxyphenyl)(tosyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(4-methoxyphenyl)-N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate
• CAS: 1111249-38-7
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅S
• 分子量: 377.461
• InChiKey: SETLYVJMWHADRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯基(甲苯磺酰基)氨基甲酸叔丁酯 在 四氢吡咯 、 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到4-甲氧基苯基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  SmI 2 /胺/水对甲苯磺酰胺和酯的瞬时脱保护

  摘要：

  SmI 2 /胺/水介导甲苯磺酰胺和甲苯磺酯的瞬时裂解。高度受阻，敏感和功能化的底物以接近定量的收率成功脱保护。

  DOI：

  10.1021/ol802243d
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)对甲苯磺酰胺 、 bis(4-anisyl)iodonium triflate 在 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到4-甲氧基苯基(甲苯磺酰基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  的铜-催化的N-芳基化叔丁基Ñ与二芳基碘盐-sulfonylcarbamates在室温下

  摘要：

  已经开发了在室温下在铜催化的条件下合成N-芳基磺酰胺的一种温和的新的合成方法。该反应使用各种叔丁基N-磺酰基氨基甲酸酯和二芳基碘鎓盐，以避免潜在的遗传毒性杂质。还报道了一锅偶联/ Boc-脱保护序列以良好至优异的产率提供了单N-芳基磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.032

文献信息

• Instantaneous Deprotection of Tosylamides and Esters with SmI₂/Amine/Water
  作者：Tobias Ankner、Göran Hilmersson

  DOI：10.1021/ol802243d

  日期：2009.2.5

  SmI2/amine/water mediates instantaneous cleavage of tosyl amides and tosyl esters. Highly hindered, sensitive and functionalized substrates were successfully deprotected in near quantitative yield.

  SmI 2 /胺/水介导甲苯磺酰胺和甲苯磺酯的瞬时裂解。高度受阻，敏感和功能化的底物以接近定量的收率成功脱保护。
• Copper-catalyzed N-arylation of tert-butyl N-sulfonylcarbamates with diaryliodonium salts at room temperature
  作者：Soo-Yeon Moon、Moonjee Koh、Kris Rathwell、Seo-Hee Jung、Won-Suk Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.032

  日期：2015.3

  A new and mild synthetic approach for the synthesis of N-arylsulfonamides under copper-catalyzed conditions at room temperature has been developed. The reaction employs various tert-butyl N-sulfonylcarbamates and diaryliodonium salts to avoid potential genotoxic impurities. A one-pot coupling/Boc-deprotection sequence is also reported to provide mono N-arylsulfonamides in good to excellent yields.

  已经开发了在室温下在铜催化的条件下合成N-芳基磺酰胺的一种温和的新的合成方法。该反应使用各种叔丁基N-磺酰基氨基甲酸酯和二芳基碘鎓盐，以避免潜在的遗传毒性杂质。还报道了一锅偶联/ Boc-脱保护序列以良好至优异的产率提供了单N-芳基磺酰胺。