methyl 1-(4-fluorophenyl)-4-((4-fluorophenyl)amino)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1443430-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: methyl 1-(4-fluorophenyl)-4-((4-fluorophenyl)amino)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-(4-fluorophenylamino)-1-(4-fluorophenyl)-2,5-dihydro-2-oxo-1H-pyrrole-4-carboxylate；methyl 4-(4-fluoroyphenylamino)-1-(4-fluorophenyl)-2,5-dihydro-5-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylate；methyl 4-(4-fluorophenylamino)-1-(4-fluorophenyl)-2, 5-dihydro-5-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylate；Methyl 4-(4-fluorophenylamino)-1-(4-fluorophenyl)-2,5-dihydro-5-oxo-1h-pyrrole-3-carboxylate；methyl 4-(4-fluoroanilino)-1-(4-fluorophenyl)-5-oxo-2H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1443430-34-9
• 化学式: C₁₈H₁₄F₂N₂O₃
• 分子量: 344.318
• InChiKey: DXRGGQUFNAVBTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 草酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 1-(4-fluorophenyl)-4-((4-fluorophenyl)amino)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A One-pot Multi-component Synthesis of N-aryl-3-aminodihydropyrrol-2-one-4-carboxylates Catalysed by Oxalic Acid Dihydrate

  摘要：

  本发明介绍了在甲醇中以草酸二水合物（20 摩尔%）为催化剂，通过胺、乙炔二甲酸二烷基酯和甲醛的单锅多组分反应，简单合成 N-芳基-3-氨基二氢吡咯-2-酮-4-羧酸酯的方法。这种均相催化过程具有反应条件温和、产率高、反应时间短、起始原料简单易得、易于操作以及无需柱层析等优点。

  DOI：

  10.3184/174751912x13547952669204

文献信息

• Application and developing of iron‐doped multi‐walled carbon nanotubes (Fe/MWCNTs) as an efficient and reusable heterogeneous nanocatalyst in the synthesis of heterocyclic compounds
  作者：Hashem Sharghi、Jasem Aboonajmi、Mozhdeh Mozaffari、Mohammad Mahdi Doroodmand、Mahdi Aberi

  DOI：10.1002/aoc.4124

  日期：2018.3

  Iron‐doped multi‐walled carbon nanotubes (Fe/MWCNTs) is an efficient, ecofriendly and reusable heterogeneous nanocatalyst for the one‐pot synthesis of heterocyclic compounds including bis‐spiro piperidines, piperidines, dihydro‐2‐oxopyrroles, pyrazoles and diazepines at room temperature with good to excellent yields. The heterogeneous nanocatalyst was fully characterized by scanning electron microscopy

  铁掺杂的多壁碳纳米管（Fe / MWCNTs）是一种高效，生态友好且可重复使用的多相纳米催化剂，用于在室温下单锅合成杂环化合物，包括双螺哌啶，哌啶，二氢-2-氧吡咯，吡唑和二氮杂s温度高到极好的产量。通过扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体（ICP）和FT-IR分析充分表征了多相纳米催化剂。同样，所有制备的化合物的结构均通过1 H NMR表征，13C NMR，FT-IR，质谱（MS）和元素分析。这些规程的主要优点是温和且绿色的反应条件，较短的反应时间，清洁的反应，操作简单，易于纯化以及可重复使用的多相纳米催化剂的产率高至优异。将该催化剂循环十次而活性没有明显损失。
• Vitamin B12: An efficient type catalyst for the one-pot synthesis of 3,4,5-trisubstituted furan-2(5 H )-ones and N -aryl-3-aminodihydropyrrol-2-one-4-carboxylates
  作者：Mehrnoosh Kangani、Malek-Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.07.025

  日期：2016.1

  Abstract Vitamin B12 was applied as catalyst for the one-pot three-component synthesis of 3,4,5-trisubstituted furan-2(5H)-ones from the condensation between aldehydes, amines and dialkylacetylendicarboxylates at ambient temperature in EtOH. In addition, N-aryl-3-aminodihydropyrrol-2-one-4-carboxylates were synthesised using mentioned catalyst at ambient temperature in EtOH from condensation between

  摘要在环境温度下，乙醛，胺类与二烷基乙酰基乙二酸酯之间的缩合反应，将维生素B12用作一锅三组分合成3,4,5-三取代的呋喃-2（5H）-一的催化剂。另外，在室温下，使用所述催化剂，在EtOH中，由甲醛，胺和二烷基乙酰二羧酸二烷基酯之间的缩合反应合成了N-芳基-3-氨基二氢吡咯-2-一-4-羧酸N-芳基酯。该方法具有许多优点，例如：使用绿色无害催化剂，清洁后处理，反应时间短，产率高且无需柱色谱法。
• PECTIN; HETERO POLYSACCHARIDE AS A GREEN AND NATURAL CATALYST FOR THE SYNTHESIS OF DIHYDRO-2-OXOPYRROLES AND 3,4,5-TRISUBSTITUTED FURAN-2(5H)-ONES
  作者：Mehrnoosh Kangani、Nourallah Hazeri、Malek-Taher Maghsoodlou

  DOI：10.4067/s0717-97072018000404168

  日期：——

  Use of green and biodegradable catalyst in organic synthesis is undeniable. Easy access, inexpensive, natural and green catalysts are valuable. In this study, a green procedure by using pectin as a green and natural catalyst for the one-pot synthesis of dihydro-2-oxopyrroles and 3,4,5-trisubstituted furan-2(5H)-ones at ambient temperature in aqueous media has been developed. This methodology has some

  不可否认的是，绿色和可生物降解的催化剂在有机合成中的使用。易于获得，廉价，天然和绿色的催化剂非常有价值。在这项研究中，使用果胶作为绿色和天然催化剂的绿色程序，用于在环境温度下在水性介质中一锅合成二氢-2-氧吡咯和3,4,5-三取代的呋喃-2（5H）-一。已经被开发出来。该方法具有一些优点，例如：使用杂多糖作为易于获取和可生物降解的催化剂，后处理干净，无需柱色谱法。
• TRIFLUOROACETIC ACID CATALYZED ONE-POT FOUR-COMPONENT DOMINO REACTION FOR THE SYNTHESIS OF SUBSTITUTED DIHYDRO 2-OXYPYRROLES
  作者：Mojtaba Lashkari、Malek Taher Maghsoodlou、Mahsa Karima、Mehrnoosh Kangani

  DOI：10.4067/s0717-97072018000103799

  日期：——

  Trifluoroacetic acid was applied as an efficient catalyst for the one-pot four-component synthesis of N-aryl/alkyl-3-aminodihydropyrrol-2-one-4-carboxylates via the domino reaction of amines, formaldehyde and dialkyl acetylenedicarboxylates at ambient temperature in methanol. This methodology includes number of advantages such as: short reaction time, clean work-up, use of inexpensive catalyst, high

  三氟乙酸是在环境温度下通过胺，甲醛和乙酰二羧酸二烷基酯的多米诺反应，作为一种有效的催化剂，用于一锅四组分合成N-芳基/烷基-3-氨基二氢吡咯-2-酮-4-羧酸酯。甲醇。该方法包括许多优点，例如：反应时间短，清洁后处理，使用廉价的催化剂，高收率和清洁后处理。该反应的后处理仅涉及过滤和用MeOH的简单洗涤步骤，并且不需要柱色谱法。
• Magnetic Metal–Organic Framework CoFe2O4@SiO2@IRMOF-3 as an Efficient Catalyst for One-Pot Synthesis of Functionalized Dihydro-2-oxopyrroles
  作者：Zhan-Hui Zhang、Jia-Nan Zhang、Xiu-Huan Yang、Wei-Jie Guo、Bo Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588924

  日期：——

  metal–organic framework-based catalyst CoFe 2 O 4 @SiO 2 @IRMOF-3 was prepared and identified as an efficient catalyst for the synthesis of a variety of functionalized dihydro-2-oxopyrroles by a one-pot, four-component reaction of a dialkyl acetylenedicarboxylate, an aryl amine, formaldehyde, and optionally a second amine or diamine at room temperature. The catalyst was magnetically separated and recovered

  一种基于磁性金属-有机骨架的催化剂 CoFe 2 O 4 @SiO 2 @IRMOF-3 被制备并鉴定为一种有效的催化剂，用于通过一锅四组分合成各种功能化的二氢-2-氧代吡咯乙炔二羧酸二烷基酯、芳胺、甲醛和任选的第二胺或二胺在室温下的反应。即使经过八次反应循环后，该催化剂也能被磁性分离和回收，其催化效率没有显着损失。