1,2-bis(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)3,3-dibromo diphosphirane | 111888-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)3,3-dibromo diphosphirane
• 英文别名: (1R,2R)-3,3-dibromo-1,2-bis(2,4,6-tritert-butylphenyl)diphosphirane
• CAS: 111888-02-9
• 化学式: C₃₇H₅₈Br₂P₂
• 分子量: 724.623
• InChiKey: GYTROACSVLGIGR-GYOJGHLZSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.6±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)3,3-dibromo diphosphirane 在 Na[Mo(CO)3(cyclopentadienyl)] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到1,3-bis(2,4,6-tri-t-butylphenyl)-1,3-diphosphaallene
  参考文献：
  名称：

  二磷杂环戊烷的金属化反应：σ-和π-二磷烯丙基络合物的新途径

  摘要：

  官能化的二膦酸酯1a，b与阴离子金属过渡配合物Na [（Cp）n M（CO）m ]（MMo，W或Co）的金属化反应根据取代基提供σ-或π-二磷烯丙基配合物环内碳原子的原子数。相同的配合物也可以从它们的光化学异构体1，3-二磷丙烯2a，b中获得。如可变温度NMR光谱所示，该配合物是热不稳定的。加热后，σ-二磷烯丙基钴络合物3aC不可逆地转化为π-络合物4aC。相反，在M M Fe和回流的甲苯溶液中，还原出1,3-二磷丙烯5a，b获得。此外，在相同的金属化条件下，宝石-二卤代二膦酸酯1c，d和它们的异构体2c，d定量地导致1，3-二磷丙二烯6。讨论了配位反应的机理。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)80330-e
• 作为产物：
  描述：

  (2,4,6-(t-Bu)3C6H2)2 diphosphene 、 二溴甲烷 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ETEMAD-MOGHADAM, G.;BELLAN, J.;TACHON, CH.;KOENIG, M., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 8, 1793-1797

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A general method for preparing diphosphiranes
  作者：Guita Etemad-Moghadam、Jacques Bellan、Christine Tachon、Max Koenig

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81490-3

  日期：1987.1

  Diphosphiranes 3a-3f are obtained by action of diazo derivatives and carbenes on the trans-diphosphene 1. The structures are elucidated by spectroscopic methods. In all cases the cycloaddition reaction is stereoselective.

  通过重氮衍生物和碳烯在反式二膦1上的作用获得二膦3a-3f。通过光谱法阐明其结构。在所有情况下，环加成反应都是立体选择性的。
• Sonochemistry in the diphosphirane series
  作者：G. Etemad-Moghadam、M. Rifqui、P. Layrolle、J. Berlan、M. Koenig

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79439-1

  日期：1991.10

  The cyclopropanation of 1 using sonochemical generation of methylene or halogeno-carbenes constitutes an interesting alternative in the diphosphirane synthesis. Furthermore, ultrasonic effects in a chlorinated solvent allow the first substitution of a diphosphirane without ring-opening.

  相对于标准方法，超声处理显着提高了二膦1的形成速率。使用声化学生成亚甲基或卤代卡宾的方法进行1的环丙烷化构成了二膦烷合成中的一个有趣的替代方法。此外，在氯化溶剂中的超声作用允许在不开环的情况下首先取代二膦烷。
• A convenient new route from diphosphene to 1,3-diphospha-allene and dynamic NMR studies of the 2,4,6-tri-t-butylphenyl derivative
  作者：Masaaki Yoshifuji、Shigeru Sasaki、Takashi Niitsu、Naoki Inamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95155-4

  日期：1989.1

  Addition of dihalocarbenes to a diphosphene gave diphosphiranes which undergo rearrangement on treatment with alkyllithium reagents to afford 1,3-diphospha-allene; dynamic NMR studies on the allene are described.

  将二卤代卡宾加到二膦中，得到二膦烷，其在用烷基锂试剂处理后进行重排，得到1，3-二磷-丙二烯。描述了对烯丙基的动态NMR研究。
• Reactivity of functionalized diphosphiranes and 1,3-diphosphapropenes towards Grignard reagents
  作者：R. El-Ouatib、C. Garot、G. Etemad-Moghadam、M. Koenig

  DOI：10.1016/0022-328x(92)85044-w

  日期：1992.9

  The reaction of saturated and unsaturated organomagnesium compounds with the monohalogenated diphosphiranes, 1a-b, and their isomers, the 1,3-diphosphapropenes, 2a-b, leads to a series of substituted 1,3-diphosphapropenes and 1,3-diphosphadienes 4-8 (a-b), but with the dihalogeno-derivatives 1c-d and 2c-d, it gives quantitative yields of 1,3-diphospha-allene 9. The reaction occurs via an anionic ring-opening

  饱和和不饱和有机镁化合物与单卤代二膦1a - b及其异构体1,3-二磷丙烯2a - b的反应生成一系列取代的1,3-二磷丙烯和1,3-二磷二烯4 - 8（一- b），但与二卤代衍生物1C - d和2C - d，它给1,3-二磷杂-丙二烯的定量产率9。发生反应经由涉及烯丙基阴离子中间的阴离子开环11A -b，通过31 P NMR检测。
• Photochemistry of functionalized diphosphiranes
  作者：Maryse Gouygou、Christine Tachon、Max Koenig、Antoine Dubourg、Jean Paul Declercq、Joel Jaud、Guita Etemad-Moghadam

  DOI：10.1021/jo00309a019

  日期：1990.10