Ac-LYRANV-NHNH2 | 1611469-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-LYRANV-NHNH2
• 英文别名: Ac-LYRANV-NHNH₂
• CAS: 1611469-33-0
• 化学式: C₃₅H₅₈N₁₂O₉
• 分子量: 790.921
• InChiKey: FCDMNYQXHZTDDY-GSOWEQMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.29
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  354.94
• 氢给体数：
  13.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-LYRANV-NHNH2 在 盐酸胍 、 sodium nitrite 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 Ac-LYRANVCSPGY-NH₂
  参考文献：
  名称：

  一锅法连接和无金属脱硫合成l-和d-泛素

  摘要：

  天然化学连接与脱硫结合已成为蛋白质化学合成的有力策略。在这里，我们描述了使用新的硫醇添加剂（巯基乙酸甲酯）来完成一锅天然化学连接和无金属脱硫的化学蛋白质合成。这种单罐策略用于从两个或三个肽段制备泛素。圆二色光谱和外消旋蛋白质X射线晶体学证实了遍在蛋白的正确折叠。我们的结果表明，通过简化的9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）固相肽合成与一锅连接-脱硫策略化学合成的蛋白质可以为结晶学研究提供有用的纯度足够的分子。

  DOI：

  10.1002/chem.201600101

文献信息

• Trifluoroethanethiol: An Additive for Efficient One-Pot Peptide Ligation−Desulfurization Chemistry
  作者：Robert E. Thompson、Xuyu Liu、Noelia Alonso-García、Pedro José Barbosa Pereira、Katrina A. Jolliffe、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/ja502806r

  日期：2014.6.11

  Here we describe the development of a high-yielding, one-pot ligation-desulfurization protocol that uses trifluoroethanethiol (TFET) as a novel thiol additive. The synthetic utility of this TFET-enabled methodology is demonstrated by the efficient multi-step one-pot syntheses of two tick-derived proteins, chimadanin and madanin-1, without the need for any intermediary purification.

  天然化学连接后脱硫是蛋白质组装的有力策略。在这里，我们描述了使用三氟乙硫醇 (TFET) 作为新型硫醇添加剂的高产、单锅连接脱硫协议的开发。这种 TFET 方法的合成效用通过两种蜱源性蛋白质 chimadanin 和 madanin-1 的高效多步一锅合成得到证明，无需任何中间纯化。
• Native Chemical Ligation–Photodesulfurization in Flow
  作者：Timothy S. Chisholm、Daniel Clayton、Luke J. Dowman、Jessica Sayers、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/jacs.8b03115

  日期：2018.7.25

  Native chemical ligation (NCL) combined with desulfurization chemistry has revolutionized the way in which large polypeptides and proteins are accessed by chemical synthesis. Herein, we outline the use of flow chemistry for the ligation-based assembly of polypeptides. We also describe the development of a novel photodesulfurization transformation that, when coupled with flow NCL, enables efficient

  天然化学连接 (NCL) 与脱硫化学相结合，彻底改变了通过化学合成获得大多肽和蛋白质的方式。在此，我们概述了流动化学在基于连接的多肽组装中的应用。我们还描述了一种新型光脱硫转化的发展，当与流动 NCL 结合使用时，可以在比当前批量 NCL 脱硫方法快 2 个数量级的时间尺度上有效获取天然多肽。通过快速合成 36 个残基临床批准的 HIV 侵入抑制剂恩夫韦肽和肽诊断剂生长激素，展示了新的连接-光脱硫流程平台的强大功能。