(4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-hydroxyhept-6-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 947412-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-hydroxyhept-6-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 947412-10-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: WPOZEHODLIATOD-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-hydroxyhept-6-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2E,7R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]nona-2,8-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物 Palmerolide A 的合成研究：C1-C9 和 C15-C21 片段的合成

  摘要：

  有效的交叉复分解和 Pd 催化的烯丙基重排已成功用于构建具有细胞毒性的海洋天然产物 Palmerolide A 的北半球。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982539
• 作为产物：
  描述：

  在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hexamethyldisilazane 、 davis' oxaziridine 、 lithium chloride 作用下， 生成 (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-hydroxyhept-6-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Promysalin 类似物的基于靶标的设计确定了琥珀酸脱氢酶中新的假定结合裂口。

  摘要：

  Promysalin 是一种小分子天然产物，可特异性抑制革兰氏阴性病原体铜绿假单胞菌( PA ) 的生长。这项活动有望治疗患有慢性疾病（如囊性纤维化）的免疫功能低下患者的多重耐药感染。 2015年，我们实验室完成了首次全合成；随后的类似物设计和 SAR 研究使琥珀酸脱氢酶 (Sdh) 确定为PA的生物靶标。在此，我们报告了具有不同烷基链的新型原米沙林类似物的靶向设计，其中一种与我们迄今为止最有效的类似物相当。计算对接表明，一些类似物在 Sdh 结合袋中具有不同的方向，将末端碳置于色氨酸残基附近。这启发了带有末端苯基部分的延伸侧链类似物的设计，为未来类似物的设计提供了基础。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00024