sodium 1,1-cyclobutanedicarboxylate | 100476-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: sodium 1,1-cyclobutanedicarboxylate
• 英文别名: disodium cyclobutane-1,1-dicarboxylate；1,1-cyclobutanedicarboxylic acid disodium salt；sodium;cyclobutane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 100476-94-6
• 化学式: C₆H₆O₄*2Na
• 分子量: 188.091
• InChiKey: HMDQUAJQVWYJCR-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 溶解度：
  可溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.34
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氨二碘铂 、 sodium 1,1-cyclobutanedicarboxylate 在 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 卡铂
  参考文献：
  名称：

  作为卡铂前药的新型四羧基铂 (iv) 配合物†

  摘要：

  人们普遍认为，铂( IV ) 配合物作为前药，必须通过还原为相应的铂( II ) 类似物来活化。最近可以证明，在轴向位置引入亲脂性羧基配体会导致二胺二氯铂（IV）化合物具有异常高的细胞毒性。目的是提高抗增殖能力卡铂，一系列 21 种新型 Pt( IV ) 配合物，具有赤道配体球卡铂以及亲脂性轴向羧基配体，合成。深入表征基于元素分析、ESI-MS、ATR-IR 和多核（1 H、13 C、15 N 和195 Pt）NMR 光谱。它们在四种细胞系（CH1、SK-OV-3、SW480 和 A549）中的细胞毒活性、亲脂性、电化学以及在存在抗坏血酸进行了调查。与类似的二胺二羧基二氯铂( IV ) 化合物相比，新型二胺四羧酸基对应物的细胞毒性不能通过简单地增强其亲脂性而显着增加。似乎不仅还原电位，而且还原速率都对细胞毒性具有巨大影响。在开发新型抗癌铂 ( IV ) 药物时必须考虑到这一点。

  DOI：

  10.1039/c2dt31366a

文献信息

• Synthesis and characterization of platinum(II) complexes with 3-methylpiperidine: crystal and molecular structure of [Pt(3-methylpiperidine)2(malonato)]·H2O
  作者：S.Rounaq Ali Khan、Ilse Guzman-Jimenez、Kenton H Whitmire、Abdul R Khokhar

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)00351-x

  日期：2000.4

  spectroscopy. The crystal structure of [Pt(3-mepip) 2 (malonato)]·0.79H 2 O was determined by single crystal X-ray diffraction. In this complex platinum has slightly distorted square planar geometry with two adjacent corners being occupied by two nitrogens of 3-methylpiperidine, whereas the remaining two adjacent corners are occupied by two oxygen atoms of the malonato group. An intricate network of intermolecular

  摘要一系列新的[Pt（3-mepip）2 X]类型的铂配合物（其中3-mepip = 3-甲基哌啶，X =二氯，磺基，草酸，丙二酸，甲基丙二酸，二甲基丙二酸，tartronato，1,1通过元素分析，IR光谱和195 Pt核磁共振光谱合成并表征了β-环丙烷二羧酸（CPDCA）或1,1-环丁烷二羧基（CBDCA）配体。通过单晶X射线衍射测定[Pt（3-mepip）2（丙二酸）]·0.79H 2 O的晶体结构。在该络合物中，铂具有稍微扭曲的正方形平面几何形状，其中两个相邻的角被3-甲基哌啶的两个氮占据，而其余的两个相邻的角被丙二酮基的两个氧原子占据。分子间氢键的复杂网络将晶格保持在一起。在其他配合物中，3-mepip充当非离去配体，而羧甲基配体充当离去基团。
• Synthesis and characterization of platinum(II) and (IV) complexes containing hexamethyleneimine ligand: crystal structure of [PtII(hexamethyleneimine)2(cyclobutanedicarboxylato)]·H2O
  作者：Mohammad S Ali、John H Thurston、Kenton H Whitmire、Abdul R Khokhar

  DOI：10.1016/s0277-5387(02)01263-9

  日期：2002.12

  Abstract A series of new platinum(II) and platinum(IV) complexes of the type [PtII(HMI)2X] (where HMI=hexamethyleneimine, X=dichloro, sulfato, 1,1-cyclobutanedicarboxylato [CBDCA], oxalato, methylmalonato, or tatronato) and [PtIV(HMI)2Y2Cl2] (where Y=hydroxo, acetato, or chloro) were synthesized and characterized by infrared (IR) spectroscopy, 13C and 195Pt nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy

  摘要[PtII（HMI）2X]类型的一系列新的铂（II）和铂（IV）配合物（其中HMI =六亚甲基亚胺，X =二氯，硫酸根，1,1-环丁烷二羧基[CBDCA]，草酸，甲基丙二酸或tatronato）和[PtIV（HMI）2Y2Cl2]（其中Y =羟基，乙酰或氯）合成并通过红外（IR）光谱，13C和195Pt核磁共振（NMR）光谱和元素分析进行​​表征。在合成的络合物中，通过单晶X射线衍射检查了[PtII（六亚甲基亚胺）2（1,1-环丁烷二羧基）]·H2O。铂金属的略微扭曲的方形平面配位环境包括六亚甲基亚胺（HMI）分子的氨基和羧甲基配体的氧原子。环丁烷二羧酸（CBDCA）分子采用与铂形成的六元螯合环。氢键在将晶格保持在一起中起着重要的作用。
• Synthesis and characterization of cis-bis-heptamethyleneimine platinum(II) dicarboxylate complexes: crystal structure of cis-[Pt(heptamethyleneimine)2(malonate)]·H2O
  作者：Uday Mukhopadhyay、John H Thurston、Kenton H Whitmire、Abdul R Khokhar

  DOI：10.1016/s0277-5387(02)01214-7

  日期：2002.10

  of the metal center are occupied by heptamethyleneimine ligands, which are arranged in a cis orientation. The coordination sphere of the metal is completed through interaction of the platinum with two of the oxygen atoms of the malonate ligand, resulting in the formation of a six-membered chelate ring. In the solid state, an intricate network of hydrogen bonds is found to exist between carbonyl oxygen

  一系列新的顺式[[Pt（L）2 X]类型的铂配合物（其中L =七亚甲基亚胺和X = 1,1-环丁二羧酸（CBDCA），草酸，丙二酸，丙二酸甲酯，丙二酸乙酯，丙二酸二甲酯或丙二酸二乙酯配体）合成并通过元素分析，红外和195 Pt核磁共振波谱进行表征。的晶体结构的顺式- [铂（L）2（丙二酸酯）]·H 2 O的通过X射线晶体学确定。在所有分子中，铂原子采用扭曲的正方形平面几何形状。金属中心的两个配位点被七亚甲基亚胺配体占据，它们以顺式排列方向。通过铂与丙二酸酯配体的两个氧原子的相互作用完成了金属的配位球，从而形成了六元螯合环。在固态状态下，发现在羰基氧原子，胺氢原子和所含的溶剂水之间存在复杂的氢键网络。
• Oxamusplatin: a cytotoxic Pt(<scp>ii</scp>) complex of a nitrogen mustard with resistance to thiol based sequestration displays enhanced selectivity towards cancer
  作者：Moumita Maji、Subhendu Karmakar、Ruturaj、Arnab Gupta、Arindam Mukherjee

  DOI：10.1039/c9dt04269e

  日期：——

  Pt(ii) drugs and nitrogen mustards show severe side effects, poor tumour selectivity and face growing resistance by cancer cells due to sequestration by thiol-containing molecules (viz. glutathione (GSH) and copper ATPases like ATP7A/7B). ATP7A and ATP7B-sequestered Pt(ii) complexes show dose inefficacy and resistance. The incorporation of bulky ligands and chelating leaving groups may prevent deactivation

  Pt(ii) 药物和氮芥表现出严重的副作用、较差的肿瘤选择性，并且由于被含硫醇分子（即谷胱甘肽 (GSH) 和铜 ATP 酶，如 ATP7A/7B）隔离而面临癌细胞日益增长的耐药性。ATP7A 和 ATP7B 螯合的 Pt(ii) 复合物表现出剂量无效和耐药性。掺入大体积配体和螯合离去基团可以防止硫醇导致的失活。在这项工作中，我们合成了两种载体配体双(2-羟乙基)吡啶基甲胺(L1)和双(2-氯乙基)吡啶基甲胺(L2)的四种新的Pt(ii)配合物(3-6)，其中草酸根和环丁二羧基留下组。在这四种新复合物中，L2 与草酸根离去基团（5，称为“奥沙莫铂”）的 Pt(ii) 复合物具有细胞毒性。奥沙莫铂比顺铂或奥沙利铂更能抵抗 ATP7B 的水解、硫醇结合和螯合。它以细胞 DNA 为目标，能够破坏细胞骨架中的微管网络。奥沙莫铂对癌细胞表现出比奥沙利铂更好的选择性。大约是。对转移性前列腺癌的细胞毒性高出
• 一种可口服的新型抗肿瘤Pt(IV)配合物制备方法及其应用
  申请人：昆明贵研药业有限公司

  公开号：CN110183494B

  公开（公告）日：2023-01-24

  本发明公开了一种可口服的新型抗肿瘤Pt(IV)配合物，其具有式I结构。本发明公开了一种可口服的新型抗肿瘤Pt(IV)配合物的制备方法，具有氨基和环己胺的不对称胺配体，它是克服经典铂类药物耐药性的重要组成部分，且在轴向上一端保留亲脂性基团用于口服作用，另一端引入氯化物使得铂配合物的氧化还原电位的负值降低并且增加还原动力。奥沙利铂、卡铂的离去基团草酸钾、1,1‑环丁二羧酸作为本发明配合物的离去配体，增加新型Pt(IV)化合物的水溶性，调节Pt(IV)配合物的脂水分配系数，使药物更易通过跨膜进入肿瘤细胞。本发明具有一定的抗肿瘤活性，且减小了其副毒作；同时，制备方法简单，条件温和，易于操作，适用于规模化生产。R为为Cl、或