1,4-di(t-butyldimethylsiloxymethyl)benzene | 139140-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-di(t-butyldimethylsiloxymethyl)benzene
• 英文别名: Tert-butyl-[[4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 139140-15-1
• 化学式: C₂₀H₃₈O₂Si₂
• 分子量: 366.692
• InChiKey: VSBAFLASPPMQNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-di(t-butyldimethylsiloxymethyl)benzene 在 low-loading and alkylated polystyrene-supported-SO₃H 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到对苯二甲醇
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Deprotection of Protected Alcohols in Water Using Low-Loading and Alkylated Polystyrene-Supported Sulfonic Acid

  摘要：

  Catalytic deprotection of various protected alcohols was efficiently conducted using a hydrophobic low-loading and alkylated polystyrene-supported sulfonic acid (LL-ALPS-SO3H) in water as the sole solvent. Transprotection of an alcohol from a silyl ether to the corresponding benzylic ether or ester also proceeded smoothly in water.

  DOI：

  10.1021/jo035178t
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到4-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基)苄醇
  参考文献：
  名称：

  向肟醚的非对映选择性固相自由基加成固定在聚合物载体上。

  摘要：

  研究了固定在聚合物载体上的肟醚自由基反应中的立体控制。以三乙基硼烷和二乙基锌为自由基引发剂，在较低的反应温度下实现了高非对映选择性固相自由基反应，为合成具有优异非对映选择性的α-氨基酸衍生物提供了一种新的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.540

文献信息

• Mild and Selective Deprotection of tert-Butyl(dimethyl)silyl Ethers with Catalytic­ Amounts of Sodium Tetrachloroaurate(III) Dihydrate
  作者：Qi Zhang、Yonghai Chai、Xiuqin Kang、Lei Long、Lijuan Zhu

  DOI：10.1055/s-0034-1379032

  日期：——

  permits selective deprotection of aliphatic TBS ethers in good to excellent yields in the presence of aromatic TBS ethers, aliphatic triisopropylsilyl ethers, aliphatic tert-butyl(diphenyl)silyl ethers, or sterically hindered aliphatic TBS ethers. Additionally, TBS ethers can also be transformed into 4-methoxybenzyl ethers or methyl ethers in one pot by using larger quantities of the catalyst and a higher

  摘要 描述了一种简单温和的方法，该方法用催化量的二水合四氯金酸钠（III）二水合物除去叔丁基（二甲基）甲硅烷基（TBS）保护基。该方法允许在芳族TBS醚，脂族三异丙基甲硅烷基醚，脂族叔丁基（二苯基）甲硅烷基醚或空间受阻的脂族TBS醚的存在下，以良好的产率至优异的产率对脂族TBS醚进行选择性脱保护。另外，通过使用较大量的催化剂和较高的反应温度，也可以在一锅中将TBS醚转化为4-甲氧基苄基醚或甲基醚。 描述了一种简单温和的方法，该方法用催化量的二水合四氯金酸钠（III）二水合物除去叔丁基（二甲基）甲硅烷基（TBS）保护基。该方法允许在芳族TBS醚，脂族三异丙基甲硅烷基醚，脂族叔丁基（二苯基）甲硅烷基醚或空间受阻的脂族TBS醚的存在下，以良好的产率至优异的产率对脂族TBS醚进行选择性脱保护。另外，通过使用较大量的催化剂和较高的反应温度，也可以在一锅中将TBS醚转化为4-甲氧基苄基醚或甲基醚。
• Stereocontrol in Solid-Phase Radical Reactions:  Radical Addition to Oxime Ether Anchored to Polymer Support
  作者：Hideto Miyabe、Chihiro Konishi、Takeaki Naito

  DOI：10.1021/ol005771m

  日期：2000.5.1

  A high degree of stereocontrol in solid-phase radical reactions was achieved by using triethylborane and diethylzinc as a radical initiator at low reaction temperature. Alkyl radical addition to Oppolzer's camphorsultam derivatives of oxime ether anchored to polymer support proceeded smoothly to give the alpha-amino acid derivatives with excellent diastereoselectivities.

  通过在低反应温度下使用三乙基硼烷和二乙基锌作为自由基引发剂，可以在固相自由基反应中实现高度立体控制。将Oppolzer固定在聚合物载体上的肟醚樟脑素衍生物的烷基自由基进行的顺利进行，从而得到具有极佳非对映选择性的α-氨基酸衍生物。
• Silica-coated Fe₃O₄ magnetic nanoparticles-supported sulfonic acid as a highly active and reusable catalyst in chemoselective deprotection of tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers
  作者：Sayed Hossein Javadi、Daryoush Zareyee、Azam Monfared、Khadijeh Didehban、Sayed Ahmmad Mirshokraee

  DOI：10.1080/10426507.2019.1576680

  日期：2020.1.2

  employed in the deprotection of TBDMS ethers. The prepared magnetically separable nanocatalyst exhibited efficient catalytic activity with high conversion and selectivity in cleavage of TBDMS ethers. TBDMS ethers are efficiently cleaved to the corresponding hydroxyl compounds in methanol solution containing 2 mol% magnetic nano-catalysts. Good to excellent yields of products, simple work-up and product

  摘要 在二氧化硅包覆的磁性纳米粒子（Fe3O4@SiO2@PrSO3H）表面锚定丙磺酸已成功用于TBDMS醚的脱保护。制备的磁可分离纳米催化剂在TBDMS醚的裂解中表现出高效的催化活性、高转化率和选择性。在含有 2 mol% 磁性纳米催化剂的甲醇溶液中，TBDMS 醚可有效裂解为相应的羟基化合物。产品的收率非常好，简单的后处理和产品分离，在 TBDPS 醚存在下选择性裂解 TBDMS 醚，易于使用外部磁铁回收催化剂而不损失其活性（7 个反应循环）是其重要特征这个新协议。图形概要
• Diverse Site-Selective Transformation of Benzylic and Allylic Silyl Ethers via Organocatalytic Oxidation
  作者：Shohei Hamada、Kaori Sakamoto、Eri Miyazaki、Elghareeb E. Elboray、Yusuke Kobayashi、Takumi Furuta

  DOI：10.1021/acscatal.3c01153

  日期：2023.6.16

  the electronic properties of silyl ethers, thus enabling selective oxidation of benzylic and allylic silyl ethers, despite steric factors. A subsequent one-pot reduction accomplishes the formal deprotection to the corresponding benzylic and allylic alcohols. This catalytic system allows the direct oxidative desymmetrization of bis-benzylic and bis-allylic silyl ethers to access synthetically useful

  我们在此报告了硝酰自由基催化剂1a，它识别甲硅烷基醚的电子特性，从而能够选择性氧化苄基和烯丙基甲硅烷基醚，尽管存在空间因素。随后的一锅还原完成了相应苯甲醇和烯丙醇的正式脱保护。该催化系统允许双苄基和双烯丙基甲硅烷基醚直接氧化去对称，以获得合成上有用的单保护共轭醛，其可应用于一锅对映选择性转化。机理研究表明， 1a中的高电子接受性氧铵物质以及三氟乙酸盐形式的苯基碘鎓双(三氟乙酸盐) (PIFA) 在决定选择性的氢化物转移步骤中发挥着关键作用。
• Selective desilylation of -butyldimethylsilyl ethers of phenols using potassium fluoride-alumina and ultrasound
  作者：Elisabeth A. Schmittling、J.Scott Sawyer

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80477-n

  日期：1991.12

  The use of potassium fluoride on basic alumina in acetonitrile with ultrasound for the selective deprotection of tert-butyldimethysilyl ethers of phenols is described. The method, which features a non-aqueous work-up, readily cleaves tert-butyldimethylsilyl ethers of phenols at room temperature, whereas tert-butyldimethylsilyl ethers of benzyl alcohols or 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl ethers of phenols are stable.