16-(((3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-bis(benzoyloxy)-5-((benzoyloxy)methyl)-2-phenyltetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-2-yl)oxy)hexadecanoic acid | 1221152-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 16-(((3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-bis(benzoyloxy)-5-((benzoyloxy)methyl)-2-phenyltetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-2-yl)oxy)hexadecanoic acid
• CAS: 1221152-26-6
• 化学式: C₅₀H₅₈O₁₂
• 分子量: 851.003
• InChiKey: CRQYLHJZQHFFTF-RGKZNVCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.81
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  153.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  perbenzoyl-D-glucopyranosyl o-(1-hexynyl)benzoate 、 16-羟基棕榈酸 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到16-(((3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-bis(benzoyloxy)-5-((benzoyloxy)methyl)-2-phenyltetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-2-yl)oxy)hexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective glycosylation of carboxylic acid with glycosyl ortho-hexynylbenzoates as donors

  摘要：

  The gold(I)-catalyzed glycosylation of acid alcohols with glycosyl ortho-hexynylbenzoates in the presence of BF3 center dot Et2O and DBU provided the corresponding ester glycosides chemoselectively in high yield; while with DTBP as an additive instead, orthoester formation with the alcohol was effected selectively. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.039