(-)-Methyl-3-diphenyl-1,1-amino-2-pentanol-1 | 166274-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-Methyl-3-diphenyl-1,1-amino-2-pentanol-1
• 英文别名: (2S,3S)-2-amino-3-methyl-1,1-diphenylpentan-1-ol
• CAS: 166274-91-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: JUJJNFOJLOTLPM-YOEHRIQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C
• 沸点：
  436.6±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Methyl-3-diphenyl-1,1-amino-2-pentanol-1 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S)-4-[(2S)-butan-2-yl]-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5,5-diphenyl-2-prop-2-enyl-1,3,2-oxazaborolidine
  参考文献：
  名称：

  通过将手性修饰的烯丙基硼烷亲核加成到N-甲硅烷基上的对映体，合成旋光性均烯丙胺

  摘要：

  已经研究了N-甲硅烷基丙胺与多种手性改性的烯丙基硼试剂在烯丙基硼化中的对映选择性。发现衍生自D-樟脑和去氧麻黄碱的旋光性N-磺酰基氨基醇（16、17和19）是烯丙基硼化试剂的有效手性配体。这些试剂与N-甲硅烷基亚胺平滑反应，以高达96％ee的高对映体选择性得到相应的均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1039/a902635e
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (-)-Methyl-3-diphenyl-1,1-amino-2-pentanol-1
  参考文献：
  名称：

  硫脲稠合γ-氨基醇有机催化剂用于β-酮活性亚甲基化合物与亚胺的不对称曼尼希反应

  摘要：

  在β-酮活性亚甲基化合物与亚胺的不对称曼尼希反应中检查了新型光学活性硫脲稠合γ-氨基醇的催化功能，以提供手性曼尼希产物，β-氨基酮化合物，具有连续手性中心，是通用的合成中间体用于衍生各种生物活性化合物。特别是，硫脲稠合的γ-氨基醇在此反应中表现出令人满意的催化活性，并以优异的化学产率（高达88%）和立体选择性（高达syn : anti /93 : 7 dr，高达99%）提供手性曼尼希产物。 ee）。

  DOI：

  10.1039/d2ra08317e
• 作为试剂：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 、 benzaldehyde N-boc imine 在 (-)-Methyl-3-diphenyl-1,1-amino-2-pentanol-1 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硫脲稠合γ-氨基醇有机催化剂用于β-酮活性亚甲基化合物与亚胺的不对称曼尼希反应

  摘要：

  在β-酮活性亚甲基化合物与亚胺的不对称曼尼希反应中检查了新型光学活性硫脲稠合γ-氨基醇的催化功能，以提供手性曼尼希产物，β-氨基酮化合物，具有连续手性中心，是通用的合成中间体用于衍生各种生物活性化合物。特别是，硫脲稠合的γ-氨基醇在此反应中表现出令人满意的催化活性，并以优异的化学产率（高达88%）和立体选择性（高达syn : anti /93 : 7 dr，高达99%）提供手性曼尼希产物。 ee）。

  DOI：

  10.1039/d2ra08317e

文献信息

• Influence des substituants sur la vitesse de racémisation des cétones à carbone dissymétrique en alpha
  作者：A. K. Mills、A. E. Wilder Smith

  DOI：10.1002/hlca.19600430705

  日期：——

  The rates of racemisation, under constant conditions of pH and temperature, of two series of ketones with an asymmetric C-atom in α have been determined. As would be expected, substituents in the α position to the keto group influence the rate of racemisation, and it has been found possible to assess the relative electron donating or electron attracting effect of aliphatic, aliphatic-aromatic or aromatic

  确定了在恒定的pH和温度条件下，α原子中具有不对称C原子的两个酮的外消旋化速率。如所期望的，在酮基的α位上的取代物影响外消旋化的速率，并且已经发现可以通过测量它们对脂族，脂族-芳族或芳族取代基的相对给电子或吸电子效应进行评估。含有所考虑的替代品的酮的外消旋化速率。
• Chiral Bis(oxazolidine)pyridine–Copper-Catalyzed Enantioselective Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Nitroalkenes
  作者：Takayoshi Arai、Toru Sato

  DOI：10.1055/s-0033-1340311

  日期：——

  asymmetric Friedel–Crafts reaction of indoles with nitroalkenes was catalyzed by the stereochemically tunable bis(oxazolidine)pyridine (PyBodine)–Cu(OTf)2 complex. Using the PyBodine(Val)–Cu(OTf)2 catalyst gave the Friedel–Crafts ­adducts with highly enantioselective manner. For the 1,4-bis[(E)-2-nitrovinyl]benzene, the reaction proceeded in a meso-trick manner to give the chiral double Friedel–Crafts adduct

  吲哚与硝基烯烃的催化不对称 Friedel-Crafts 反应由立体化学可调的双（恶唑烷）吡啶（PyBodine）-Cu（OTf）2 络合物催化。使用 PyBodine(Val)-Cu(OTf)2 催化剂以高度对映选择性的方式生成 Friedel-Crafts 加合物。对于 1,4-双[(E)-2-硝基乙烯基]苯，反应以细观技巧进行，得到对映体过量 97% 的手性双弗里德尔-克拉夫茨加合物。
• Highly Enantioselective Direct Aldol Reaction Catalyzed by Organic Molecules
  作者：Monika Raj、Vishnumaya、Sandeep K. Ginotra、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol0616081

  日期：2006.8.1

  compounds catalyzed the direct aldol reaction between aldehydes and acetone to provide beta-hydroxy ketones in good yields. The reaction is efficient, and 5-10 mol % of the catalyst and excellent enantioselectivities (97-99% ee) were obtained in both aromatic and aliphatic aldehydes. The presence of a gem-diphenyl group at the beta-carbon is necessary for high enantioselectivity.

  我们已经证明，一类新的基于l-脯氨酸的有机化合物催化醛和丙酮之间的直接羟醛反应，以高收率提供β-羟基酮。该反应是有效的，并且在芳族和脂族醛中均获得5-10mol％的催化剂和优异的对映选择性（97-99％ee）。为了高对映选择性，在β-碳上存在宝石-二苯基基团是必要的。
• Enantioselective catalysis 94. The “diphenyl effect” in the enantioselective hydrosilylation of acetophenone with diphenylsilane using Rh/5,5-diphenyl-2-(2-pyridinyl)oxazoline catalysts
  作者：Henri Brunner、Christopher Henrichs

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00052-q

  日期：1995.3

  The 5,5-diphenyl-2-(2-pyridinyl)oxazolines 2a-e give ee values 9.6 - 34.2 % higher than their unsubstituted counterparts 1a-e in the Rh-catalyzed enantioselective hydrosilylation of acetophenone with diphenylsilane.